Question

14．新澤茉莉醛是一種名貴的香料，合成過程中還能得到一種 PC 樹脂，其合成路 線如圖．

已知：①RCHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$+H₂O
②RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
③+2ROH$\stackrel{催化劑}{→}$+2HCl

（1）E 的含氧官能團名稱是羥基、醛基，E 分子中共面原子數(shù)目最多為16．
（2）寫出反應①的化學方程式．
（3）寫出符合下列條件并與化合物 E 互為同分異構(gòu)體的有機物結(jié)構(gòu)簡式．
a．能與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀b．能與 NaHCO₃ 溶液反應產(chǎn)生氣體
c．苯環(huán)上一氯代物有兩種
（4）反應②的反應類型是加成反應．
（5）已知甲的相對分子質(zhì)量為 30，寫出甲和 G 的結(jié)構(gòu)簡式HCHO、．
（6）已知化合物 C 的核磁共振氫譜有四種峰，寫出反應③的化學方程式．
（7）結(jié)合已知①，以乙醇和苯甲醛（        ）為原料，選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）．

Answer 1

分析 由合成流程可知，反應①為苯的溴代反應，則A為，由B的分子式可知，B為，D為，由E及最后的醛可知甲為HCHO，E為，E與HCHO發(fā)生信息②中的反應生成F為，F(xiàn)與丙醛發(fā)生信息①的反應生成G為，反應②為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應生成新澤茉莉醛，化合物 C 的核磁共振氫譜有四種峰，B與HCHO反應生成C為，反應③發(fā)生信息③中的反應，反應為，以此解答（1）～（6）；
（7）以乙醇和苯甲醛（        ）為原料，合成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應生成苯丙烯醛，再將-CHO氧化為-COOH，最后在與乙醇發(fā)生酯化反應．

解答 解：（1）E 為，含氧官能團名稱是羥基、醛基，E 分子中苯環(huán)、-CHO均為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連的原子共面，共面原子數(shù)目最多為16個，
故答案為：羥基、醛基；16；
（2）反應①的化學方程式為，
故答案為：；
（3）符合a．能與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀，含酚-OH；b．能與 NaHCO₃ 溶液反應產(chǎn)生氣體，含-COOH；c．苯環(huán)上一氯代物有兩種，則苯環(huán)上有2種H，則符合條件的E 的同分異構(gòu)體的有機物結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）反應②為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應生成新澤茉莉醛，反應②的反應類型是加成反應，
故答案為：加成反應；
（5）由上述分析可知甲和 G 的結(jié)構(gòu)簡式分別為HCHO、，故答案為：HCHO；；
（6）反應③的化學方程式為，
故答案為：；
（7）以乙醇和苯甲醛（        ）為原料，合成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應生成苯丙烯醛，再將-CHO氧化為-COOH，最后在與乙醇發(fā)生酯化反應，則合成流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、碳鏈變化、有機反應為解答的關鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意習題中信息的應用，題目難度不大．