Question

12．酯H的一種合成路線如下：

已知：①烴A的分子式為C₃H₆，能使溴水褪色，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為102；
②2RCH₂CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$RCH₂CH═C（R）CHO
③化合物G的苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基，其相對(duì)分子質(zhì)量為138，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.78%，相同條件下等物質(zhì)的量的G分別與足量的NaHCO₃溶液、Na反應(yīng)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的氣體
回答下列問題：
（l）化合物C的名稱是10丙醇，F(xiàn)的分子式為C₆H₁₄O
（2）由A生成B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，由D生成E時(shí)加入的試劑與反應(yīng)條件為NaOH/H₂O、加熱
（3）G中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基，由G縮聚而成的一種產(chǎn)物，可以用作耐高溫材料，該產(chǎn)物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為10810，則其平均聚合度為b（填字母）
a.80  b．90  c．100  d．110
（4）H的結(jié)構(gòu)簡式為
（5）寫出反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式：
（6）有機(jī)物M能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，遇FeCl₃溶液顯紫色，且相對(duì)分子質(zhì)量比G大14，則M的結(jié)構(gòu)有13種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為l：2：2：2：l的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 烴A的分子式為C₃H₆，能使溴水褪色，則A為CH₃CH=CH₂，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化生成D，結(jié)合信息可知2分子D反應(yīng)生成E，則D為醛，故B為CH₃CH₂CH₂Br，C為CH₃CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CHO，E為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為102，比E的相對(duì)分子質(zhì)量大4，則E中碳碳雙鍵、醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：．化合物G中O原子數(shù)目為$\frac{138×34.78%}{16}$=3，相同條件下等物質(zhì)的量的G分別與足量的NaHCO₃溶液、Na反應(yīng)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的氣體，說明含有1個(gè)羧基、1個(gè)羥基，且苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基，可知G為，則酯H為．

解答 解：烴A的分子式為C₃H₆，能使溴水褪色，則A為CH₃CH=CH₂，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化生成D，結(jié)合信息可知2分子D反應(yīng)生成E，則D為醛，故B為CH₃CH₂CH₂Br，C為CH₃CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CHO，E為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為102，比E的相對(duì)分子質(zhì)量大4，則E中碳碳雙鍵、醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：．化合物G中O原子數(shù)目為$\frac{138×34.78%}{16}$=3，相同條件下等物質(zhì)的量的G分別與足量的NaHCO₃溶液、Na反應(yīng)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的氣體，說明含有1個(gè)羧基、1個(gè)羥基，且苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基，可知G為，則酯H為．
（l）化合物C為CH₃CH₂CH₂OH，名稱是1-丙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，則F的分子式為C₆H₁₄O，
故答案為：1-丙醇；C₆H₁₄O；
（2）由A生成B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，由D生成E時(shí)加入的試劑與反應(yīng)條件為：NaOH/H₂O、加熱，
故答案為：加成反應(yīng)；NaOH/H₂O、加熱；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為，G中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基，由G縮聚而成的一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為10810，鏈節(jié)式量為（138-18），則其平均聚合度為$\frac{10810}{138-18}$=90，
故答案為：羧基、羥基；b；
（4）H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（6）有機(jī)物M能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有羧基，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，且相對(duì)分子質(zhì)量比G大14，比G多一個(gè)-CH₂-原子團(tuán)，有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對(duì)3種，可以有3個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-COOH，而-OH、-COOH有鄰、間、對(duì)3種，對(duì)應(yīng)-CH₃分別有4種、4種、2種位置，共有13種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為l：2：2：2：l的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：13；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是給予反應(yīng)信息的理解，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（6）中注意苯環(huán)三元取代利用定二移一法確定同分異構(gòu)體數(shù)目．