Question

有機(jī)物A（C₁₀H₂₀O₂）具有蘭花香味，可用做香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑．已知：

①B分子中沒有支鏈．②D能與碳酸氧鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳．
③D．E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體．E分子烴基上的氫若被氯原子取代，其一氯代物只有一種．④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）D可以發(fā)生的反應(yīng)有

 

（選填序號(hào)）．①取代反應(yīng)  ②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)  ④氧化反應(yīng)
（2）C分子所含的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，F(xiàn)分子中所含的官能團(tuán)的名稱是

 

．
（3）任意寫出一種與D、E具有相同分子式且屬于乙酸酯類的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

（4）B→C的化學(xué)方程式是

 

，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為

 

．
（5）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等．已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報(bào)道，可由2一甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E．該反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B連續(xù)氧化生成D，D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，則B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，屬于飽和一元酯，則B的分子式為C₅H₁₂O，E的分子式為C₅H₁₀O₂，B分子中無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，則C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：B連續(xù)氧化生成D，D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，則B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，屬于飽和一元酯，則B的分子式為C₅H₁₂O，E的分子式為C₅H₁₀O₂，B分子中無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，則C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）D為CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能團(tuán)為羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，可以燃燒，屬于氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故答案為：①④；
（2）C為CH₃（CH₂）₃CHO，含有官能團(tuán)為醛基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-CHO，F(xiàn)為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，分子所含的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，故答案為：-CHO；碳碳雙鍵；
（3）與D、E具有相同分子式且屬于乙酸酯類的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃COOCH₂CH₂CH₃或CH₃COOCH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₃或CH₃COOCH（CH₃）₂；
（4）B→C是醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，反應(yīng)化學(xué)方程式是：2CH₃（CH₂）₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃（CH₂）₃CHO+2H₂O，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為：CH₃（CH₂）₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₃（CH₂）₃CHOO^-+NH₄⁺+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案為：2CH₃（CH₂）₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃（CH₂）₃CHO+2H₂O；
CH₃（CH₂）₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₃（CH₂）₃CHOO^-+NH₄⁺+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（5）由2一甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是：（CH₃）₂CHCH₂OH+HCOOH

一定條件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OH+HCOOH

一定條件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，涉及醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)題目信息、結(jié)合反應(yīng)條件及A的分子式進(jìn)行推斷，確定B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同是解題的關(guān)鍵．