Question

13．（也可表示為）是一種重要的藥物中間體，現(xiàn)欲通過如下途徑合成：

已知：①R-CN$\stackrel{H′/{H}_{2}O}{→}$R-COOH
②
③G（分子式為C₅H₈Br₄）中氫原子的化學環(huán)境均相同．
試根據(jù)上述各物質(zhì)間相互轉(zhuǎn)化關系，回答下列有關問題：
（1）合成該藥物中間體所使用的有機原料的結構簡式為CH₃CHO、（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂．
（2）反應⑥的化學方程式：；該反應的類型是取代反應或水解反應．
（3）若以F和某溴代烷烴X為原料合成化合物HOOC--COOH，則X的結構簡式為BrCH₂CH₂Br．

Answer 1

分析 ⑤發(fā)生信息②的反應，根據(jù)信息結合G分子式知，G結構簡式為（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂，F(xiàn)結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，D和E發(fā)生酯化反應生成F，根據(jù)D分子式知，D結構簡式為HOOCCH₂COOH，E結構簡式為CH₃CH₂OH，I能發(fā)生氧化反應和還原反應，則I為醛，結構簡式為CH₃CHO；A結構簡式為CH₃COOH，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生信息①的反應，C結構簡式為HOOCCH₂CN；
反應⑥為水解反應，結合E結構簡式知，H結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：⑤發(fā)生信息②的反應，根據(jù)信息結合G分子式知，G結構簡式為（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂，F(xiàn)結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，D和E發(fā)生酯化反應生成F，根據(jù)D分子式知，D結構簡式為HOOCCH₂COOH，E結構簡式為CH₃CH₂OH，I能發(fā)生氧化反應和還原反應，則I為醛，結構簡式為CH₃CHO；A結構簡式為CH₃COOH，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生信息①的反應，C結構簡式為HOOCCH₂CN；
反應⑥為水解反應，結合E結構簡式知，H結構簡式為，
（1）合成該藥物中間體所使用的有機原料的結構簡式為CH₃CHO、（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂，
故答案為：CH₃CHO；（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂；
（2）反應⑥的化學方程式：；該反應的類型是取代反應或水解反應，
故答案為：；取代反應或水解反應；
（3）若以F和某溴代烷烴X為原料合成化合物HOOC--COOH，則X的結構簡式為BrCH₂CH₂Br，
故答案為：BrCH₂CH₂Br．

點評 本題考查有機物合成，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及信息遷移能力，明確有機物官能團及其性質(zhì)、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、信息的獲取及運用是解本題關鍵，注意轉(zhuǎn)化過程中斷鍵和成鍵方式，題目難度不大．