Question

8．有機物X具有檸檬香味，是一種重要的食品添加劑．研究人員為了確定X的組成和結構進行了下列實驗：將30.4g有機物X完全燃燒，測得生成88g二氧化碳和28.8g水；經質譜分析其相對分子質量為152；加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色；加入銀氨溶液，在熱水浴中溫熱，觀察到光亮的銀鏡；加入KMnO₄酸性溶液，褪色，得到三種氧化產物A、B、C．經紅外光譜分析和核磁共振氫譜分析后，氧化產物B為 ，C為HOOC-COOH．A的紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖如圖1：

已知：RCHO$\stackrel{KMnO_{4}（H+）}{→}$RCOOH

請回答：
（1）X的分子式是C₁₀H₁₆O．
（2）X分子中含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基；X可能發(fā)生的反應是acd（填序號）．
a．加成反應    b．消去反應    c．氧化反應    d．還原反應
（3）A的結構簡式是CH₃COCH₃．
（4）有機玻璃的主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯（結構簡式如下），工業(yè)上常以A為原料進行合成，合成路線如圖2所示．

已知：
①M的結構簡式是．
②P的結構簡式是CH₂=C（CH₃）COOH．

Answer 1

分析 （1）30.4g有機物X的物質的量為$\frac{30.4g}{152g/mol}$=0.2mol，完全燃燒，生成88g二氧化碳和28.8g水，即2mol二氧化碳和1.6mol水，所以1molX中含有10molC原子核16molH原子，其相對分子質量為152，應該還有O原子個數為$\frac{152-12×10-16×1}{16}$=1，據此分析其分子式；
（2）X中加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色；加入銀氨溶液，在熱水浴中溫熱，觀察到光亮的銀鏡；加入KMnO₄酸性溶液，褪色，得到三種氧化產物A、B、C．經紅外光譜分析和核磁共振氫譜分析后，氧化產物B為 ，C為HOOC-COOH，可知X中含有碳碳雙鍵和醛基；
（3）據A的紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖可知，A中只有1中H原子且含有C=O鍵；
（4）據工業(yè)上以A為原料進行合成有機玻璃的合成路線圖可知，A與HCN發(fā)生加成反應生成的M為，水解生成2-甲基-2-羥基丙酸，2-甲基-2-羥基丙酸發(fā)生消去反應生成2-甲基丙烯酸，2-甲基丙烯酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成的Q為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，Q發(fā)生加聚反應生成聚甲基丙烯酸甲酯．

解答 解：（1）30.4g有機物X的物質的量為$\frac{30.4g}{152g/mol}$=0.2mol，完全燃燒，生成88g二氧化碳和28.8g水，即2mol二氧化碳和1.6mol水，所以1molX中含有10molC原子核16molH原子，其相對分子質量為152，應該還有O原子個數為$\frac{152-12×10-16×1}{16}$=1，所以其分子式為C₁₀H₁₆O，故答案為：C₁₀H₁₆O；
（2）X中加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色；加入銀氨溶液，在熱水浴中溫熱，觀察到光亮的銀鏡；加入KMnO₄酸性溶液，褪色，得到三種氧化產物A、B、C．經紅外光譜分析和核磁共振氫譜分析后，氧化產物B為 ，C為HOOC-COOH，可知X中含有碳碳雙鍵和醛基，碳碳雙鍵能夠發(fā)生加成反應，醛基既能夠發(fā)生還原反應又能夠發(fā)生氧化反應，故答案為：碳碳雙鍵和醛基；acd；
（3）據A的紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖可知，A中只有1中H原子且含有C=O鍵，X中含有10個C原子，被酸性高錳酸鉀氧化生成B為 ，C為HOOC-COOH和A，所以A為CH₃COCH₃，故答案為：CH₃COCH₃；
（4）據工業(yè)上以A為原料進行合成有機玻璃的合成路線圖可知，A與HCN發(fā)生加成反應生成的M為，水解生成2-甲基-2-羥基丙酸，2-甲基-2-羥基丙酸發(fā)生消去反應生成2-甲基丙烯酸CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH與甲醇發(fā)生酯化反應生成的Q為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，Q發(fā)生加聚反應生成聚甲基丙烯酸甲酯，故答案為：①；②CH₂=C（CH₃）COOH．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題的關鍵點是根據聚甲基丙烯酸甲酯為出發(fā)點，結合物質的官能團的變化進行推斷，注意把握官能團的性質．