Question

有機物A可作為合成降血脂藥物安妥明

：和某聚碳酸酯工程塑料（

）的原料之一．
已知：
2下有機物分子結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會發(fā)生變化：


②某些醇或酚可以與碳酸酯反應(yīng)生成聚碳酸酯，如：


相關(guān)的合成路線如圖所示．


（1）經(jīng)質(zhì)譜測定，有機物A的相對分子質(zhì)量為58，燃燒2.9g有機物A，生成標準狀況下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氫譜只出現(xiàn)一個吸收峰．則A的分子式是______．
（2）E→安妥明反應(yīng)的化學(xué)方程式是______．
（3）C可能發(fā)生的反應(yīng)類型（填選項序號）______．
a．取代反應(yīng)      b．加成反應(yīng)      c．消去反應(yīng)     d．還原反應(yīng)
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是______．
（5）寫出同時符合下列條件的，E的同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式（只寫1種即可）______．
①X能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)
②X的苯環(huán)上有2個取代基，且苯環(huán)上的一溴取代物只有2種
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成1mol CO₂，與足量Na反應(yīng)生成1mol H₂
④X與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)所生成的官能團能被連續(xù)氧化為羧基．

Answer 1

有機物A的相對分子質(zhì)量為58，燃燒2.9g有機物A，生成標準狀況下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氫譜只出現(xiàn)一個吸收峰，則n（A）=

2.9g

58g/mol

=0.05mol，n（CO₂）=

3.36L

22.4L/mol

=0.15mol，n（H₂O）=

2.7g

18g/mol

=0.15mol，則1mol有機物含有3molC，6molH，O為

58-3×12-6

16

=1，有機物的分子式為C₃H₆O，A的結(jié)構(gòu)簡式為

，由某些醇或酚可以與碳酸酯反應(yīng)生成聚碳酸酯的方程式，倒推F為





，E與乙醇反應(yīng)生成安妥明，可推的E為






，D為

，由C的分子式，又由羥基在一個碳上不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)

，得C為



，B為

，
（1）由以上分析可知A的分子式為，故答案為：C₃H₆O；
（2）E為





，與乙醇反應(yīng)置換反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為



，

故答案為：



；
（3）C為



，含有苯基，可發(fā)生加成、還原反應(yīng)，還有-Cl，可發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：a、b、d；
（4）由以上分析可知F為





，故答案為：





；
（5）E為





，對應(yīng)的同分異構(gòu)體：①X能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，說明含有酚羥基；
②X的苯環(huán)上有2個取代基，且苯環(huán)上的一溴取代物只有2種，應(yīng)位于對位位置；
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成1mol CO₂，與足量Na反應(yīng)生成1mol H₂；說明分子中含有1個-COOH和1個-OH；
④X與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)所生成的官能團能被連續(xù)氧化為羧基，說明應(yīng)含有-CH₂Cl的結(jié)構(gòu)，則可能的結(jié)構(gòu)有



，
故答案為：



．