Question

有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸（乙二酸）．
B

NaOH，醇

C

Br2水

D

NaOH，H2O

E

O2，催化劑

△

F

O2，催化劑

△

（1）推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式：C

 

，F(xiàn)

 

．
（2）寫(xiě)出化學(xué)方程式：B→C

 

E→F

 

（3）E和草酸在一定條件下生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F被被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，E被氧化生成F，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂OH；B是一溴代物，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則這幾種分子中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以B是1-溴乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br．

解答： 解：F被被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，E被氧化生成F，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂OH；
B是一溴代物，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則這幾種分子中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以B是1-溴乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br，
（1）通過(guò)以上分析知，C是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，F(xiàn)是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，
故答案為：CH₂=CH₂，OHCCHO；
（2）B是1-溴乙烷，C是乙烯，該反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，
E是乙二醇，F(xiàn)是乙二醛，其反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O；
（3）乙二醇和乙二酸能發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，則該環(huán)酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以乙二酸及B為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意乙二酸和乙二醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯或高聚物，難度中等．