Question

【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如圖：

已知：

回答下列問題：

(1)分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_________。

(2)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件______________；F中含氧官能團的名稱為__________。

(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是__________。

(4)寫出⑥的化學反應(yīng)方程式_______。

(5)B的名稱為_________。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

(6)請寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含酰胺鍵（結(jié)構(gòu)與肽鍵相同）聚合物的流程_____。……目標化合物

Answer 1

【答案】4 13 Cl2，FeCl3 羧基 避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代 +→+HCl 2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) 和

【解析】

根據(jù)②為苯環(huán)的硝化反應(yīng)，根據(jù)硝化反應(yīng)產(chǎn)物和甲苯的結(jié)構(gòu)可知，甲苯和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，根據(jù)信息知，鄰硝基苯甲酸發(fā)生還原反應(yīng)生成的C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)DF結(jié)構(gòu)簡式知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E、E水解生成F，則E為。

(1)分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有4種；苯分子中所有原子共平面、甲烷結(jié)構(gòu)中最多有3個原子共平面，則甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個；

(2)根據(jù)反應(yīng)⑨的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)為水解反應(yīng)，則D到E的過程在苯環(huán)上引入Cl原子，所以反應(yīng)⑧的反應(yīng)試劑為Cl2，反應(yīng)條件為FeCl3作催化劑；

(3)如采用甲苯直接硝化的方法制備B，硝基可取代甲基對位的H原子，所以該流程的目的是避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物，或占位)；

(4)C為，反應(yīng)⑥中氨基上的氫原子被取代，化學方程式為+→+HCl；

(5)B為，名稱為2-硝基甲苯(鄰硝基甲苯)；B的同分異構(gòu)體滿足：

a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位；

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基或酰胺鍵，所以滿足條件的有和；

(6)含有羧基，根據(jù)題目流程可知該物質(zhì)可以水解生成，既含有氨基又含有羧基，所以可以發(fā)生脫水縮合形成含有酰胺鍵的高聚物，則合成路線為。