Question

20．利用含氧有機(jī)物甲及以下合成路線，可合成多種化工產(chǎn)品：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．R-COOH$\stackrel{SOCI_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′（R、R′代表羥基）
請回答下列問題：
（1）戊中含有的官能團(tuán)是羧基
（2）丙→丁發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型是消去
（3）庚的結(jié)構(gòu)簡式；壬的結(jié)構(gòu)簡式
（4）甲與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式
（5）辛的最簡單的同系物與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式
（6）寫出滿足下列條件的已的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②苯環(huán)上的一溴取代物有兩種，③核磁共振氫譜有四種峰?

Answer 1

分析 甲能與銀氨溶液反應(yīng)，則甲含有-CHO，甲與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，丙在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成丁，丁可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，故丁為，則甲為，丙為，甲與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸化得到乙，則乙為，由乙與庚的分子式可知，2分子乙脫去形成庚，應(yīng)是生成環(huán)酯，故庚為．甲與與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，辛與有機(jī)物M發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是與HCHO發(fā)生的加聚反應(yīng)，而辛與己發(fā)生反應(yīng)生成壬，由信息可知，辛應(yīng)含有羥基，故辛為，M為HCHO，壬為，據(jù)此解答．

解答 解：甲能與銀氨溶液反應(yīng)，則甲含有-CHO，甲與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，丙在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成丁，丁可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，故丁為，則甲為，丙為，甲與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸化得到乙，則乙為，由乙與庚的分子式可知，2分子乙脫去形成庚，應(yīng)是生成環(huán)酯，故庚為．甲與與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，辛與有機(jī)物M發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是與HCHO發(fā)生的加聚反應(yīng)，而辛與己發(fā)生反應(yīng)生成壬，由信息可知，辛應(yīng)含有羥基，故辛為，M為HCHO，壬為，
（1）戊是甲發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后的產(chǎn)物，故含有的官能團(tuán)是羧基，故答案為：羧基；
（2）丁應(yīng)該是發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，故丁中有碳碳雙鍵，丙→丁發(fā)生化學(xué)反應(yīng)應(yīng)該是醇的消去，故答案為：消去；
（3）甲到乙是利用信息Ⅰ發(fā)生的反應(yīng)，生成的乙應(yīng)該有羥基和羧基，故在濃硫酸的作用發(fā)生了二個分
子間的酯化反應(yīng)，所得庚的結(jié)構(gòu)簡式是：，已是酰氯?辛應(yīng)該是對甲基苯酚，故壬的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：；；
（4）由甲最終可制聚苯乙烯，可知甲為苯乙醛，其與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：
，
故答案為：；
（5）辛的最簡單的同系物應(yīng)該是苯酚，其與甲醛合成高分子樹脂的化學(xué)方程式
，
故答案為：；
（6）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，②苯環(huán)上的一溴取代物有兩種，說明結(jié)構(gòu)中有二個對位取代基，③
核磁共振氫譜有四種峰，可盡量保證結(jié)構(gòu)的對稱性，滿足條件的同分異構(gòu)體可以寫成：
，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)丁的加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)綜合分析推斷甲，再根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，注意基礎(chǔ)知識的總結(jié)歸納及靈活運(yùn)用，題目難度不大．