Question

5．W結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，是一種新型香料的主要成分之一．W的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子
③D和H是同系物
請回答下列問題：
（1）H分子中含有的官能團(tuán)名稱是羧基、羥基．
（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（3）苯乙烯中最多有16原子共平面．
（4）W的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）B→C的化學(xué)方程式為；由D生成高分子化合物的方程式為．
（6）同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有4種（不包括立體異構(gòu)）：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)．
其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，F(xiàn)（C₈H₈O₂）為，與溴反應(yīng)生成G，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成G，G為，H為，D與H生成W，W結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則W為，據(jù)此解答．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，F(xiàn)（C₈H₈O₂）為，與溴反應(yīng)生成G，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成G，G為，H為，D與H生成W，W結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則W為．
（1）H為，分子中含有的官能團(tuán)為：羧基、羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（2）A→B反應(yīng)過程中，第一步發(fā)生取代反應(yīng)，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）苯乙烯中苯環(huán)與碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使個平面共面，分子最多有16原子共平面，
故答案為：16；
（4）W的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）B→C的化學(xué)方程式為：，
由D生成高分子化合物的方程式為：，
故答案為：；；
（6）同時滿足下列條件的F（）的同分異構(gòu)體：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有羧基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，可以是甲酸苯甲酯，可以含有2個側(cè)鏈為甲基、-OOCH，有鄰、間、對三種，共有4種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為：，
故答案為：4；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．