Question

有機(jī)物丙是一種香料，其合成路線如圖K29­4所示，烯烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為56，其核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；芳香族化合物D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在的條件下，1 mol D與2 mol H₂反應(yīng)可以生成乙；丙中含有兩個(gè)—CH₃。

圖K29­4

已知：R—CH===CH₂R—CH₂CH₂OH

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。

(2)D中所含官能團(tuán)的名稱是________________，D不能發(fā)生的反應(yīng)類型有________(填序號(hào))。

a．取代反應(yīng)  b．加聚反應(yīng)

c．消去反應(yīng)  d．氧化反應(yīng)

(3)甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)寫出與乙互為同分異構(gòu)體且滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。

a．遇FeCl₃溶液顯紫色

b．苯環(huán)上的一溴取代物只有2種

Answer 1

(1)(CH₃)₂C===CH₂

(2)碳碳雙鍵、醛基　c

(3)(CH₃)₂CHCOOH＋—CH₂CH₂CH₂OH (CH₃)₂CHCOOCH₂CH₂CH₂—＋H₂O

(4)HO、HO

[解析] (1)根據(jù)烯烴A的相對(duì)分子質(zhì)量可知，A的分子式為C₄H₈，當(dāng)分子中含有兩類H原子時(shí)，該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH===CHCH₃或CH₂===C(CH₃)₂，結(jié)合題干中的已知條件可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為后者。結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，聯(lián)系題目中的“已知”，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂CHCH₂OH；C為醇B氧化后得到的醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂CHCHO；甲為C中的醛基被氧化后得到的產(chǎn)物，故甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂CHCOOH；根據(jù)甲與乙反應(yīng)生成丙的條件可知，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，因丙中只含有兩個(gè)甲基，則要求乙分子中無(wú)甲基，則丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂CHCOOCH₂CH₂CH₂—，乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CH₂CH₂CH₂OH；因D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故分子中含有醛基，而 1 mol D能與2 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHCHO。

(2)因?yàn)镈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CH===CHCHO，故其所含的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醛基；分子中苯環(huán)上的H原子可以發(fā)生取代反應(yīng)；分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)；分子中無(wú)羥基或鹵原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；分子中的碳碳雙鍵和醛基都能發(fā)生氧化反應(yīng)。

(3)甲分子中含有羧基，乙分子中含有醇羥基，故二者發(fā)生酯化反應(yīng)。

(4)遇FeCl₃溶液顯紫色，要求分子中含有酚羥基；苯環(huán)上的一溴取代物只有2種時(shí)，要求該分子中含有2個(gè)處于對(duì)位的取代基，而丙基有兩種：—CH₂CH2CH₃和(CH₃)₂CH—。故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO、HO。