Question

【題目】卡巴拉丁F是老年人認知障礙的重要治療藥物。其合成路線如圖所示：

（1）B中含氧官能團的名稱為___。

（2）B→C的反應類型為___。

（3）化合物X(C4H3ONCl)的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__。

①能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

②分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫。

（5）已知：RXRCNRCOOH

RX+

以和苯為主要原料制備，寫出相應的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___

Answer 1

【答案】醚鍵、羥基 取代反應 或或

【解析】

（1）根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡式，則分子中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵；
（2）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式分析由B生成C的反應類型；由C、E的結(jié)構(gòu)簡式推導D的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)卡巴拉丁的結(jié)構(gòu)簡式分析E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化是E中羥基上的氫被X取代的反應，據(jù)此書寫X（C4H8NOCl）的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)①能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚酯；②含有四種不同化學環(huán)境的氫，說明對稱性較好，據(jù)此書寫；
（5）從，要得到，中的羥基要去掉，這可以仿照流程中B→C的反應來完成，目標產(chǎn)物中還要引入苯環(huán)結(jié)構(gòu)，引入—COOH，并且碳原子數(shù)目還要增加，按信息先后就可以到達目的，據(jù)此答題。

(1).B的結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)的兩個側(cè)鏈，一個有羥基、另一個有醚鍵；

答案為：醚鍵、羥基；

(2). 由B生成C的反應，是去掉B中羥基引入Cl的反應，因此是取代反應；

答案為：取代反應；

(3). 從反應，物質(zhì)E中酚羥基的氫原子被X提供的基團所取代，則化合物X(C4H3ONCl)的結(jié)構(gòu)簡式就是；

答案為：；

(4). A為，其同分異構(gòu)體 要滿足①能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚酯；②含有四種不同化學環(huán)境的氫，則可能的結(jié)構(gòu)為：或或；

答案為：或或；

(5). 所以采用逆合成法，要得到，先找到，倒推出和，由倒推出，由倒推出，據(jù)此合成；

答案為：；