Question

【題目】呋喃酚是生產呋喃丹、好安威等農藥的主要中間體，是高附加值的精細化工產品。一種以鄰氯苯酚(A)為主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下：

回答下列問題：

(1)A物質核磁共振氫譜共有______個峰，④的反應類型是_______，C和D中含有的相同官能團的名稱是________。

(2)下列試劑中，能和D反應的有__________(填標號)。

A．溴水 B．酸性K2Cr2O7溶液 C．FeCl2溶液 D．純堿溶液

(3)寫出反應①的化學方程式是__________（有機物用結構簡式表示，下同）。

(4)有機物B可由異丁烷經三步反應合成：

條件a為________， Y 生成 B 的化學方程式為 _______。

(5)呋喃酚的同分異構體很多，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式____ 。

①苯環(huán)上的一氯代物只有一種 ②能發(fā)生銀鏡反應的芳香酯

Answer 1

【答案】5 取代反應（或水解反應） 氯原子、碳碳雙鍵 ABD 氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱 CH2=C（CH3）2+Cl2CH2=C（CH3）CH2Cl+HCl 、

【解析】

A和B發(fā)生取代反應生成C，C在一定條件下轉化為D，D發(fā)生分子內的加成反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，據此解答。

(1)根據A的結構簡式可知，A的核磁共振氫譜中峰的數目為5()；比較E()和F()的結構簡式可知，E中的氯原子被羥基取代得到F，因此反應④為取代反應(或水解反應)；根據C()和D()的結構簡式可知，C和D中都含有的官能團是氯原子和碳碳雙鍵，故答案為：5；取代反應(或水解反應)；氯原子、碳碳雙鍵；

(2)D的結構簡式為，D中有苯環(huán)和酚羥基、氯原子、碳碳雙鍵，可以和溴水發(fā)生取代反應、加成反應，被酸性K2Cr2O7溶液氧化，能與純堿溶液反應生成碳酸氫鈉，故答案為：ABD；

(3)根據元素守恒和C的結構可知，B為CH2=C(CH3)CH2Cl，所以反應①的化學反應方程式為，故答案為：；

(4)B為CH2=C(CH3)CH2Cl，CH3CH(CH3)2與氯氣按1∶1發(fā)生取代反應生成X，X為CH2ClCH(CH3)2，X發(fā)生消去反應得Y，Y為CH2=C(CH3)2，反應條件a為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱，Y與氯氣在500℃發(fā)生取代反應生成B，反應的方程式為CH2=C(CH3)2+Cl2 CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl，故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱；CH2=C(CH3)2+Cl2 CH2=C(CH3CH2Cl+HCl；

(5)呋喃酚()的同分異構體符合下列條件：①苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應的芳香酯，說明含有甲酸形成的酯基，則符合條件的同分異構體有、，故答案為：、。