Question

【題目】巨豆三烯酮(F)是一種重要的香料，其合成路線如下：

（1）化合物F的分子式為_____________，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗________molO2。

（2）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)②的目的是______________，寫出反應(yīng)②的化學方程式：_______________。

（3）下列說法正確的是___________（填序號）。

A.化合物A~F均屬于芳香烴的衍生物 B.反應(yīng)①屬于還原反應(yīng)

C.1mol化合物D可以跟4molH2發(fā)生反應(yīng) D.化合物F中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羰基

（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有兩種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，請寫出另一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

a.屬于芳香化合物 b.核磁共振氫譜顯示，分子中有4種不同類型的氫原子

c. 1mol該物質(zhì)最多可消耗2mol NaOH d.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

【答案】C13H18O 17 保護羥基，防止其被CrO3氧化 +CH3COOH+H2O BD

【解析】

分析題中的合成路線，可知：反應(yīng)①為A發(fā)生加氫還原反應(yīng)，官能團羰基()轉(zhuǎn)化為羥基，生成有機物醇(B)，在反應(yīng)②中該醇與CH3COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯(C)，分析C和D的結(jié)構(gòu)簡式的差別，可知反應(yīng)③為C與CrO3反應(yīng)轉(zhuǎn)化為D，即在C分子中引入C=O。反應(yīng)④中酯在酸性條件下水解生成醇(E)，醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，脫去一個H2O，引入碳碳雙鍵生成巨豆三烯酮(F)。結(jié)合合成路線及反應(yīng)條件進行分析。

（1）根據(jù)合成路線中F的結(jié)構(gòu)簡式可知F的分子式為C13H18O；1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗O2的物質(zhì)的量=。故答案為：C13H18O；17；

（2）分析轉(zhuǎn)化路線可知，有機物B在反應(yīng)②的過程中與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，B中的羥基轉(zhuǎn)化為酯基，在反應(yīng)④中酯基發(fā)生水解又轉(zhuǎn)化為羥基，由此可知反應(yīng)②的目的是保護羥基，防止其被CrO3氧化；反應(yīng)②的反應(yīng)方程式為：+CH3COOH+H2O；答案為：保護羥基，防止其被CrO3氧化；+CH3COOH+H2O；

（3）根據(jù)合成路線

A．化合物A~F的分子中均不含苯環(huán)，不屬于芳香烴的衍生物，A項錯誤；

B．反應(yīng)①為酮在還原劑作用下轉(zhuǎn)化為醇的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，B項正確；

C．化合物D分子中含有2個碳碳雙鍵，1個羰基，故1molD可以跟3molH2發(fā)生加成反應(yīng)；C項錯誤；

D．分析F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F中的官能團為碳碳雙鍵、羰基，D項正確；

答案選BD。

（4）D的另一種同分異構(gòu)體要滿足下列限定性條件，說明該同分異構(gòu)體：

a．含有苯環(huán)；

b．分子中有四種等效氫；

c．酚羥基能和NaOH反應(yīng)，且1mol酚羥基消耗1molNaOH，故該同分異構(gòu)體分子中應(yīng)含有2個酚羥基；

d．分子中要含有醛基；

綜上所述，結(jié)合題給同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，可知將所給同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中的羥基與叔丁基交換位置即可得到符合條件的另一種同分異構(gòu)體。故答案為：。