Question

X、Y 都是芳香族化合物，1mol X 水解得到1mol Y 和1mol CH₃CH₂OH； X 的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200，完全燃燒只生成CO₂ 和H₂O，且分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為81.8%
（l） X 的分子式是

 

；
（2）G 和X 互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)．用芳香烴A 合成G 路線(xiàn)如下：

①如圖反應(yīng)過(guò)程中，可以看作是取代反應(yīng)的是

 

；
②反應(yīng)E→F 的化學(xué)方程式為：

 

；
③寫(xiě)出符合下列條件的F 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫(xiě)一種）：

 

；
i．分子內(nèi)除了苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2 個(gè)對(duì)位取代基；
ii．一定條件下，該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X含有酯基，X的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過(guò)200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，X分子中氧原子最大數(shù)目為

200×(1-81.8%)

16

≈2.3，由于X為酯，故氧原子數(shù)目為2，X的相對(duì)分子質(zhì)量為

16×2

1-81.8%

=176，C、H總相對(duì)原子質(zhì)量為176-32=144，故分子中碳原子最大數(shù)目為

144

12

=12，故X含有11個(gè)碳原子、12個(gè)O原子，則X的分子式為C₁₁H₁₂O₂．
由E的結(jié)構(gòu)、結(jié)合合成路線(xiàn)可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，D→E發(fā)生催化氧化，則A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D→E發(fā)生催化氧化生成E為，G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為，故X為，Y為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X含有酯基，X的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過(guò)200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，X分子中氧原子最大數(shù)目為

200×(1-81.8%)

16

≈2.3，由于X為酯，故氧原子數(shù)目為2，X的相對(duì)分子質(zhì)量為

16×2

1-81.8%

=176，C、H總相對(duì)原子質(zhì)量為176-32=144，故分子中碳原子最大數(shù)目為

144

12

=12，故X含有11個(gè)碳原子、12個(gè)O原子，則X的分子式為C₁₁H₁₂O₂，故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（2）由E的結(jié)構(gòu)、結(jié)合合成路線(xiàn)可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，D→E發(fā)生催化氧化，則A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D→E發(fā)生催化氧化生成E為，G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為，故X為，Y為，
①由上述分析可知，如圖反應(yīng)過(guò)程中，可以看作是取代反應(yīng)的是：bf，故答案為：bf；
②E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
③F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：
i．分子內(nèi)除了苯環(huán)無(wú)其他環(huán)境結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基；
ii．一定條件下，該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酚羥基，則符合條件的F同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意計(jì)算確定X的分子式，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)E的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，較好的考查學(xué)生的綜合能力，是熱點(diǎn)題型．