Question

蘇羅同（Serotone）是一種鎮(zhèn)吐藥，其合成路線如下：

（1）化合物Ⅰ的核磁共振氫譜有

 

峰．
（2）化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)有

 

（任意寫出兩個(gè)）．
（3）Ⅲ+Ⅳ→Ⅴ中NaHCO₃與Ⅴ→Ⅳ中K₂CO₃的主要作用是

 

．
（4）寫出下列反應(yīng)的類型：
①Ⅱ→Ⅲ

 

，②Ⅷ→Serotone

 

．
（5）已知：①當(dāng)苯環(huán)上有-OH、-NH₂、羥基時(shí)，苯環(huán)上再引入基團(tuán)時(shí)進(jìn)入其鄰、對位；當(dāng)苯環(huán)上有-COOH、-NO₂、-SO₃H時(shí)，苯環(huán)上再引入基團(tuán)時(shí)進(jìn)入其間位．
②苯胺具有弱堿性，易被強(qiáng)氧化劑氧化．
③．
試畫出以甲苯和乙醇為原料合成苯唑卡因（）的合成路線流程圖（必要條件需注明，無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜就有幾個(gè)吸收峰；
（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，其含有酯基、硝基、羥基；
（3）兩反應(yīng)均為取代反應(yīng)，且為可逆反應(yīng)，與取代生成的氫鹵酸反應(yīng)，促進(jìn)平衡向產(chǎn)物方向移動(dòng)；
（4）對比Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅱ中硝基被還原為氨基生成Ⅲ；對比Ⅷ、Serotone的結(jié)構(gòu)可知，Ⅷ中-COCl中Cl原子被取代生成Serotone；
（5）甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成對硝基甲苯，然后發(fā)生氧化反應(yīng)生成對硝基苯甲酸，再被還原得到對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到．

解答： 解：（1）化合物I有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰，故答案為：5；
（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，其含有酯基、硝基、羥基，故答案為：酯基、羥基等；
（3）兩反應(yīng)均為取代反應(yīng)，反應(yīng)中有HCl，HI生成，且為可逆反應(yīng)，與取代生成的HCl反應(yīng)，促進(jìn)平衡向產(chǎn)物方向移動(dòng)，故答案為：與取代生成的氫鹵酸反應(yīng)，促進(jìn)平衡向產(chǎn)物方向移動(dòng)；
（4）①對比Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅱ中硝基被還原為氨基生成Ⅲ，屬于還原反應(yīng)；
②對比Ⅷ、Serotone的結(jié)構(gòu)可知，Ⅷ中-COCl中Cl原子被取代生成Serotone，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（5）甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成對硝基甲苯，然后發(fā)生氧化反應(yīng)生成對硝基苯甲酸，再被還原得到對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)與知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．