Question

最近科學家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合物，其結構如下：

     

                    A                                  B

在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結構片段X對化合物A的性能有重要作用。為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經元素分析及相對分子質量測定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生。

請回答下列問題：

（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應            。

A. 取代反應     B.加成反應       C. 縮聚反應      D.氧化反應

（2）寫出化合物C所有可能的結構簡式            。

（3）化合物C能經下列反應得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內含有五元環(huán)）；

  

①確認化合物C的結構簡式為            。

②FG反應的化學方程式為            。

③化合物E有多種同分異構體，核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡式            。

Answer 1

試題【解析】

題給信息：1、A→B+C，根據A與B的結構的區(qū)別，此反應為酯的水解反應，A含羥基則C含羧基。2、C的分子式為C₇H₆O₃，缺氫分析（16-6）/2=5,結構中含有苯環(huán)和羧基。3、C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生。根據2、3可以判斷C的結構中韓苯環(huán)、酚羥基、羧基。

各小題分析：（1）化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基，而且是伯醇羥基。所以只有縮聚反應不能發(fā)生�！敬鸢浮緼\B\D。

（2）C所有可能的結構簡式為：

（3）

①

C:            → D:           →E:           →F:            →G:

①的答案為

②FG反應的化學方程式為：

③

教與學提示：有機合成推斷是近幾年必考的題型。進行缺氫的定量分析可以準確判斷分子結構中存在的不飽和鍵可能存在形式。要能順利解題必須對有機物官能團的性質非常熟悉。要研究和分析題給的信息，在適當時機選擇使用題給信息。此種題型對于學生熟練和深入掌握有機化學基礎知識有重要意義。在教學中要進行較長時間，較多題型的專項訓練。比如官能團改變的、碳鏈加長或縮短的、成環(huán)的或開環(huán)的等等。