Question

【題目】化合物G（）有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路徑如圖。1H-NMR譜顯示C結(jié)構(gòu)中只有一種環(huán)境的氫，且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D的組成為C8H10。

已知①

②

(1)由A生成B的化學(xué)方程式為____________________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。

(3)由D生成E的化學(xué)方程式為_____________。

(4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

①1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)；

②核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1

(5)設(shè)計(jì)由苯及2-丙醇合成N-異丙基苯胺()的合成路線(xiàn)（流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）__________________。

Answer 1

【答案】

【解析】本題考查有機(jī)物的合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)。根據(jù)流程圖可知，A的分子式為C6H13Cl，A為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且結(jié)構(gòu)中只有一種環(huán)境的氫，則B為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒(méi)有H原子，則B為（CH3）2C=C（CH3）2，C為（CH3）2C=O，采用逆推可知A為（CH3）2CH-CCl（CH3）2，D的組成為C8H10，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，D屬于單取代芳烴，D為乙苯，D在濃硫酸催化條件下與硝酸發(fā)生乙基對(duì)位的取代反應(yīng)生成E，E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發(fā)生信息②中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為。

（1）根據(jù)上述推斷可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷，A與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)得到B，B為2，3-二甲基-2-丁烯，反應(yīng)的方程式為：

。

（2）根據(jù)上述推斷，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）D為乙苯，D與濃硝酸在濃硫酸存在下加熱發(fā)生對(duì)位上的取代反應(yīng)得到E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

（4）根據(jù)上述分析，F(xiàn)為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體一共還有19種，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的有：。

（5）由苯與丙酮合成N-異丙基苯胺，設(shè)計(jì)思路為：苯與濃硝酸在在濃硫酸存在下加熱50℃～60℃時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)得到硝基苯，硝基苯在Fe和稀HCl作用下被還原為苯胺；丙醇在銅催化下與氧氣發(fā)生反應(yīng)生成丙酮，苯胺與丙酮在一定條件下發(fā)生反應(yīng)得到，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，被還原為N-異丙基苯胺，則合成路線(xiàn)為

。