Question

5．一種高分子化合物（Ⅵ）是目前市場(chǎng)上流行的墻面涂料之一，其合成路線如下（反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行）：

回答下列問題：
（1）目前工業(yè)上生產(chǎn)乙烯主要是以石油為原料通過裂化、裂解反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)．
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副產(chǎn)物為．（提示：該反應(yīng)的逆反應(yīng)原子利用率為100%）
（3）寫出合成路線中從化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的兩步反應(yīng)方程式（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）：CH₂═CH-COOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂═CH-COOCH₃+H₂O
nCH₂═CH-COOCH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$；
（4）下列關(guān)于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的說法中，正確的是ACEF（填字母）．
A．化合物Ⅲ可以發(fā)生氧化反應(yīng)
B．化合物Ⅲ不可以與NaOH溶液反應(yīng)
C．化合物Ⅳ能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ均可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣
E．化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
F．化合物Ⅴ可以發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 根據(jù)IV和VI結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，IV發(fā)生酯化反應(yīng)生成V，V結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOCH₃，
（1）目前工業(yè)上生產(chǎn)乙烯主要是以石油為原料通過裂化和裂解反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副產(chǎn)物為發(fā)生酯化反應(yīng)生成物；
（3）從化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的兩步反應(yīng)方程，第一步發(fā)生酯化反應(yīng)，第二步發(fā)生加聚反應(yīng)；
（4）A．化合物Ⅲ含有醇羥基和羧基，具有醇和羧酸性質(zhì)；
B．化合物Ⅲ含有羧基，能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)；
C．化合物Ⅳ含有碳碳雙鍵，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
D．化合物Ⅲ中含有醇羥基和羧基，能和鈉反應(yīng)，Ⅳ和Ⅴ不含羧基和羥基；
E．化合物Ⅳ和Ⅴ都含有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)；
F．化合物Ⅴ含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)．

解答 解：根據(jù)IV和VI結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，IV發(fā)生酯化反應(yīng)生成V，V結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOCH₃，
（1）目前工業(yè)上生產(chǎn)乙烯主要是以石油為原料通過裂化和裂解反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)，故答案為：石油；裂化、裂解；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副產(chǎn)物為發(fā)生酯化反應(yīng)生成物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）從化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的兩步反應(yīng)方程，第一步發(fā)生酯化反應(yīng)，第二步發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式依次為CH₂═CH-COOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂═CH-COOCH₃+H₂O、nCH₂═CH-COOCH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$，故答案為：CH₂═CH-COOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂═CH-COOCH₃+H₂O；nCH₂═CH-COOCH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$
；
（4）A．化合物Ⅲ含有醇羥基和羧基，具有醇和羧酸性質(zhì)，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故正確；
B．化合物Ⅲ含有羧基，能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
C．化合物Ⅳ含有碳碳雙鍵，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
D．化合物Ⅲ中含有醇羥基和羧基，能和鈉反應(yīng)，Ⅳ和Ⅴ不含羧基和羥基，不能和鈉反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
E．化合物Ⅳ和Ⅴ都含有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反，所以都與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
F．化合物Ⅴ含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；
故選ACEF．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，知道常見官能團(tuán)發(fā)生的反應(yīng)，題目難度不大．