Question

[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
有機(jī)化合物A～F的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示（圖中副產(chǎn)物均未寫出）：

其中A的相對(duì)分子質(zhì)量比大36.5，請(qǐng)回答：
（1）按下列要求填寫：
A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；E中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)類型：

 

．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：

 

．
（4）B分子內(nèi)處于同一平面上的原子最多有

 

個(gè)，B在一定條件下可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成高分子化合物N，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）化合物M是E的一種同分異構(gòu)體，M具有如下性質(zhì)：①不與NaHCO₃反應(yīng)，②遇FeCl₃溶液顯紫色，③1mol M恰好與2mol NaOH反應(yīng)，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（寫一種）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的相對(duì)分子質(zhì)量比大36.5，相當(dāng)于和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，則B為苯乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇C，C能連續(xù)被氧化，說明C中羥基位于邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C被氧氣氧化生成醛D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被氧化生成苯乙酸E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，苯乙酸和乙二醇以2：1反應(yīng)生成酯F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，再結(jié)合題目分析解答．

解答： 解：A的相對(duì)分子質(zhì)量比大36.5，相當(dāng)于和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，則B為苯乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇C，C能連續(xù)被氧化，說明C中羥基位于邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C被氧氣氧化生成醛D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被氧化生成苯乙酸E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，苯乙酸和乙二醇以2：1反應(yīng)生成酯F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，
故答案為：；羧基；
（2）苯乙酸和乙二醇以2：1反應(yīng)生成酯F，所以反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④為苯乙醇被氧化生成苯乙醛的反應(yīng)，其化學(xué)方程式為，故答案為：；
（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)內(nèi)所有原子共平面，乙烯分子中所有原子處于同一平面，B分子內(nèi)處于同一平面上的原子最多有16個(gè)，B在一定條件下可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成高分子化合物N，N為聚苯乙烯，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物M是E的一種同分異構(gòu)體，M具有如下性質(zhì)：①不與NaHCO₃反應(yīng)說明不含羧基，②遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基，③1mol M恰好與2mol NaOH反應(yīng)，說明含有兩個(gè)酚羥基，符合條件的如，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，以C能連續(xù)被氧化為突破口采用正逆結(jié)合方法進(jìn)行推斷，知道常見有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，不僅有官能團(tuán)異構(gòu)還有碳鏈異構(gòu)，題目難度中等．