Question

【題目】有機(jī)物M的合成路線如下圖所示：

已知：R—CH=CH2R—CH2CH2OH。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）有機(jī)物B的系統(tǒng)命名為__________。

（2）F中所含官能團(tuán)的名稱為__________，F→G的反應(yīng)類型為__________。

（3）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。

（5）X是G的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比G小14，X有多種同分異構(gòu)體，滿足與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色的有______種。其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（6）參照M的合成路線，設(shè)計(jì)一條由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯的合成路線_________（無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】2－甲基－1－丙醇 醛基、碳碳雙鍵 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） (CH3)2CHCOOCH2CH2CH2C6H5 2（CH3）2CHCH2OH＋O22H2O＋2（CH3）2CHCHO 9 CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3（答案合理均可）

【解析】

由合成路線及題中信息可知，A反應(yīng)后得到B，則B為(CH3)2CHCH2OH；B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C，C經(jīng)氧化和酸化轉(zhuǎn)化為D，則C為(CH3)2CHCHO，D為(CH3)2CHCOOH；F可以加聚為E，則F為C6H5CH=CHCHO；F經(jīng)催化加氫得到G，結(jié)合M的分子式可知G為C6H5CH2CH2CH2OH，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的M為(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2C6H5。據(jù)此解答。

（1）根據(jù)以上分析可知，有機(jī)物B為(CH3)2CHCH2OH，其系統(tǒng)命名為2－甲基－1－丙醇；故答案為：2－甲基－1－丙醇。

（2）F為C6H5CH=CHCHO，F中所含官能團(tuán)的名稱為醛基、碳碳雙鍵；F經(jīng)催化加氫得到G，故F→G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；故答案為：醛基、碳碳雙鍵；加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)）。

（3）M為羧酸D[(CH3)2CHCOOH]和醇G(C6H5CH2CH2CH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2C6H5。

（4）B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，B→C反應(yīng)為醇的催化氧化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2(CH3)2CHCH2OH＋O2 2(CH3)2CHCHO＋2H2O；故答案為：2(CH3)2CHCH2OH＋O2 2(CH3)2CHCHO＋2H2O。

（5）G為C6H5CH2CH2CH2OH，X是G的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比G小14，則X的一種可能結(jié)構(gòu)為C6H5CH2CH2OH。X有多種同分異體，滿足條件“與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色”的，說(shuō)明分子中含有酚羥基，除苯環(huán)外余下兩個(gè)碳，則苯環(huán)上另外的取代基可以是1個(gè)乙基，也可以是2個(gè)甲基：①含有2個(gè)取代基——1個(gè)羥基和1個(gè)乙基，乙基和酚羥基有鄰、間、對(duì)3種位置；②含有3個(gè)側(cè)鏈——2個(gè)甲基和1個(gè)羥基，采用“定二移一”的方法——先找2個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的酚羥基分別有2種、3種、1種位置。綜上所述，可知符合條件的X的同分異構(gòu)體共有3＋6＝9種。其中，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：9；。

（6）參照M的合成路線，由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯，可以先由丙烯合成1－丙醇，然后把1－丙醇氧化為丙醛，接著把丙醛氧化為丙酸，最后由丙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成丙酸乙酯；故答案為：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3(答案合理均可）。