Question

過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式為

C₇H₅OBr

．實(shí)驗(yàn)室可用銀氨溶液檢驗(yàn)化合物I中的醛基，相關(guān)反應(yīng)方程式為

+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O

．
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）①化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為

．化合物Ⅲ中的官能團(tuán)名稱為

溴原子

、

碳碳雙鍵

．
②化合物Ⅲ能在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為

+NaOH

醇

△

+NaBr

（注明反應(yīng)條件）．
（4）①化合物Ⅳ可發(fā)生的反應(yīng)類型是

abcd

．
a．取代反應(yīng)    b．氧化反應(yīng)    c．消去反應(yīng)    d．加成反應(yīng)
②在堿性條件下，由Ⅳ與反應(yīng)合成Ⅱ，該反應(yīng)方程式為

+

堿溶液

+HCl

．反應(yīng)類型為：

取代反應(yīng)

．
③在一定條件下化合物Ⅳ可以發(fā)生加聚反應(yīng)，其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：（1）化合物I為對(duì)位溴代苯甲醛，由結(jié)構(gòu)可分析分子式，銀鏡反應(yīng)可檢驗(yàn)醛基；
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）由Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ發(fā)生水解生成Ⅳ，則碳鏈骨架不變，則Ⅲ為，該物質(zhì)在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的物質(zhì)；
（4）①化合物Ⅳ中含-OH和C=C，結(jié)合醇和烯烴的性質(zhì)分析；
②Ⅳ為，與反應(yīng)合成Ⅱ，發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅱ（）；
③Ⅳ為，含C=C鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成．

解答：解：（1）化合物I為對(duì)位溴代苯甲醛，由結(jié)構(gòu)可知分子式為C₇H₅OBr，銀鏡反應(yīng)可檢驗(yàn)醛基，該反應(yīng)為+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：C₇H₅OBr；+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物為，故答案為：；
（3）①由Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ發(fā)生水解生成Ⅳ，則碳鏈骨架不變，則Ⅲ為，含有官能團(tuán)為-Br、-C=C-，名稱為溴原子、碳碳雙鍵，
故答案為：；溴原子；碳碳雙鍵；
②該物質(zhì)在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的物質(zhì)，該反應(yīng)為+NaOH

醇

△

+NaBr，
故答案為：+NaOH

醇

△

+NaBr；
（4）①化合物Ⅳ中含-OH和C=C，能發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)，且與-OH相連的C原子上含H，則能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：abcd；
②Ⅳ為，與反應(yīng)合成Ⅱ，發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅱ（），該反應(yīng)為+

堿溶液

+HCl，屬于取代反應(yīng)，故答案為：+

堿溶液

+HCl；取代反應(yīng)；
③Ⅳ為，含C=C鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的性質(zhì)與反應(yīng)條件來推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意把握反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系，官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系來解答，題目難度中等．