Question

過(guò)渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I中的官能團(tuán)名稱為

溴原子、醛基

．
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為

（注明反應(yīng)條件）．在堿性條件下，由Ⅳ與CH₃COOH反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類(lèi)型為

取代反應(yīng)

．Ⅳ的一種同分異構(gòu)體V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．V與Ⅱ也可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

（寫(xiě)出其中一種）．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷有機(jī)物的官能團(tuán)；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）化合物Ⅲ發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物Ⅳ，可根據(jù)化合物Ⅳ判斷；
（4）化合物Ⅳ含有-OH，且鄰位上有H原子，可發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)，結(jié)合題給信息判斷；Ⅳ的一種同分異構(gòu)體V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，可能為CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，結(jié)合題給信息判斷可能的產(chǎn)物．

解答：解：（1）化合物I中的官能團(tuán)名稱為溴原子、醛基，故答案為：溴原子、醛基；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅲ發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物Ⅳ，可根據(jù)化合物Ⅳ可知為，
故答案為：；
（4）化合物Ⅳ含有-OH，且鄰位上有H原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不含甲基的產(chǎn)物，則應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，反應(yīng)的方程式為，化合物Ⅳ含有-OH，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，；Ⅳ的一種同分異構(gòu)體V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，可能為CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，可與Ⅱ也可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
或CH₃CH（CH₃）CH₂CHOHCH（CH₃）CH=CH₂，
故答案為：；取代反應(yīng)；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，答題中注意官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．