Question

15．聚乙烯醇肉桂酸酯（M）可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層，其合成路線如圖：
 已知：
請回答：
（1）C的化學名稱為聚氯乙烯；M中含氧官能團的名稱為酯基．
（2）F-G的反應類型為消去反應；檢驗產(chǎn)物G中新生成官能團的實驗方法為取G溶液少許于試管中，加入足量銀氨溶液并加熱．反應完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，證明含碳碳雙鍵
（3）C-D的化學反應方程式為．
（4）E的結構簡式為；H的順式結構簡式為．
（5）同時滿足下列條件的F的同分異構體有14種（不考慮立體異構）；
①屬于芳香族化合物  ②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應．
其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結構簡式為（任寫一種）．
（6）請設計合成路線，由乙醇為原料，其他無機試劑任選，合成制備1-丁醇．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 D和H發(fā)生酯化反應生成M，根據(jù)D和M結構簡式知，H結構簡式為，G發(fā)生氧化反應生成H，則G結構簡式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，E發(fā)生加成反應生成F，則E、F結構簡式為、，A和HCl發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生加聚反應生成C，則C結構簡式為，B結構簡式為CH₂=CHCl，A結構簡式為HC≡CH，以此解答該題．

解答 解：（1）通過以上分析知，C為聚氯乙烯，M中含氧官能團是酯基，故答案為：聚氯乙烯；酯基；
（2）F發(fā)生消去反應生成G，G中新生成的官能團是碳碳雙鍵，其檢驗方法是取G溶液少許于試管中，加入足量銀氨溶液并加熱．反應完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，證明含碳碳雙鍵，
故答案為：消去反應；取G溶液少許于試管中，加入足量銀氨溶液并加熱．反應完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，證明含碳碳雙鍵；
（3）C發(fā)生取代反應生成D，反應方程式為，
故答案為：；
（4）E結構簡式為，H的順式結構簡式為，
故答案為：；；
（5）F為，F(xiàn)的同分異構體符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；
②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明含有醛基和酯基，
取代基為HCOO-和-CH₂CH₃有鄰間對3種；
如果取代基為HCOOCH₂-和-CH₃有鄰間對3種；
如果取代基為HCOOCH（CH₃）-有1種；
如果取代基為HCOOCH₂CH₂-有1種；
如果取代基為-COOH和兩個-CH₃，兩個甲基位于相鄰物質(zhì)，有2種；如果兩個甲基位于間位，有3最后；如果兩個甲基位于對位，有1種，符合條件的有14最后；
其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結構簡式為，
故答案為：14；；

（6）乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，一定條件下得到CH₃CH=CHCHO，最后與氫氣發(fā)生加成反應得到1-丁醇，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結構簡式、反應條件結合題給信息進行推斷，明確官能團及其性質(zhì)關系是解本題關鍵，難點是（5）題同分異構體種類判斷，題目難度中等．