Question

【題目】[化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體的化合物H，其合成路線流程圖如圖：

回答下列問題：

(1)B中的含氧官能團(tuán)名稱為____________、______________ 、___________________。

(2)B→C的反應(yīng)類型為_________________。

(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為2：1。

(4)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。

(5)依據(jù)合成路線中的信息，請(qǐng)寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖_________________________________(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】 醚鍵 酯基 硝基 還原反應(yīng)

【解析】（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、硝基和醚鍵。

（2）B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)（得氫或者去氧叫還原）。

（3）B的同分異構(gòu)體，根據(jù)題目條件，應(yīng)該有苯環(huán)，有酯基，要求水解產(chǎn)物之一只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的H且為2:1，得到該產(chǎn)物只能是對(duì)苯二酚。則另外的水解產(chǎn)物為酸，應(yīng)該有3個(gè)C，4個(gè)O，一個(gè)手性碳，兩個(gè)不飽和度。其中兩個(gè)O加上一個(gè)碳組成羧基，另外就必須有硝基，還要保證有手性碳，該酸為α—硝基丙酸。所以最后的答案為書寫即可。

（4）G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，H的分子式為C12H12N2O2，所以G到H的反應(yīng)少了兩個(gè)氫原子，應(yīng)該是將醇羥基氧化為醛基。所以G為。

（5）用(CH3)2SO4的目的比較明顯是為了將酚羥基的H換成甲基。由B→C得到可以用Fe和HCl將硝基還原為氨基，由D→E可以得到在碳酸鉀作用下，可以用鹵代烴和氨基發(fā)生取代，將氨基上的H換成烴基。根據(jù)以上分析，就可以得到合成方法。