Question

【題目】化合物M(C16H14O2)是一種香料，工業(yè)上常利用烴A和甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：①氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g·L－1；

②醛在堿性溶液中能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)F的名稱(chēng)是_______________；M中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________________。

(2)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式_______________________________________。

(3)D→E的反應(yīng)類(lèi)型是___________________；K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。

(4)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有________________種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有碳碳三鍵

②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

(5)以乙醛為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1-丁烯，寫(xiě)出合成路線________________________________________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳雙鍵、酯基 取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 16

【解析】

烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g·L－1，則其摩爾質(zhì)量為1.25g·L－1×22.4L·mol－1=28g·mol－1，則烴的分子式為C2H4，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，即乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，B在銅作催化劑的作用下，發(fā)生催化氧化，生成CH3CHO。甲苯和Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E在發(fā)生催化氧化生成F苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；苯甲醛和乙醛發(fā)生已知②的反應(yīng)，生成G。根據(jù)已知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生銀鏡反應(yīng)再酸化，－CHO轉(zhuǎn)化為－COOH，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E苯甲醇，和K發(fā)生酯化反應(yīng)得到M，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)根據(jù)分析，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為苯甲醛；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為酯基、碳碳雙鍵；

(2)B→C為乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，其化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；

(3)D→E為鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；根據(jù)分析K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體①含有碳碳三鍵，②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。若三個(gè)碳原子，在一個(gè)取代基上，可能為－C≡C－CH3，或－CH2－C≡CH，與－OH，在苯環(huán)上有2×3=6種同分異構(gòu)體；或者三個(gè)取代基，分別為－CH3、－OH、－C≡CH，3個(gè)不同的取代基，在苯環(huán)上有10種同分異構(gòu)體；綜上共16種；其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)乙醛中只有2個(gè)碳原子，而1－丁烯中有4個(gè)碳原子，利用已知②增長(zhǎng)碳鏈，得到CH3CH=CHCHO，與氫氣發(fā)生加成，得到CH3CH2CH2CH2OH，醇再消去得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。