Question

止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用．其生產(chǎn)合成路線如下：

（1）寫出B中含有的官能團名稱：

 

．
（2）已知B→D反應屬于取代反應，寫出C（C屬于氯代烴）的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）寫出E→F的反應類型：

 

．
（4）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種．
①苯環(huán)上有兩個鄰位取代基；         ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；   ③除苯環(huán)外不含其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
（5）寫出A→B的反應方程式：

 

．
（6）A→F六種物質(zhì)中含有手性碳原子的是：

 

（填物質(zhì)代號）．
（7）目前我國用糧食發(fā)酵生產(chǎn)丙酮（CH₃COCH₃）占較大比重．利用題給相關(guān)信息，以淀粉為原料，合成丙酮．合成過程中無機試劑任選．
提示：合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式CH₃COCH₂COOC₂H₅判斷其含有的官能團名稱；
（2）根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡式及取代反應原理判斷C的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）E分子中含有碳氧雙鍵，通過反應轉(zhuǎn)化成E后碳氧雙鍵變成單鍵，據(jù)此判斷反應類型；
（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及題中限制條件求算滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式數(shù)目；
（5）根據(jù)流程簡化A、B的結(jié)構(gòu)簡式寫出該反應的化學方程式；
（6）有機物分子中C一種連接4個不同的原子或原子團時，該碳原子為手性碳原子，據(jù)此對A→F六種物質(zhì)進行判斷；
（7）利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中A→B及D→E的轉(zhuǎn)化進行設計，葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH₃COCH₂COOC₂H₅，最后再經(jīng)過①氫氧化鈉、②酸得到丙酮．

解答： 解：（1）B為CH₃COCH₂COOC₂H₅，其分子中含有的官能團為羰基和酯基，故答案為：羰基、酯基；     
（2）已知B→D反應屬于取代反應，對比B、D的結(jié)構(gòu)可知，C為，反應同時生成HCl，反應方程式為：，
故答案為：；    
（3）E中碳氧雙鍵變成F中的單鍵，所以E→F的反應類型為加成反應，故答案為：加成反應；           
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為：，①苯環(huán)上有兩個鄰位取代基；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則分子中含有酚羥基；③除苯環(huán)外不含其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，由于E中含有碳氧雙鍵，則滿足條件的有機物的側(cè)鏈一定含有碳碳雙鍵，其側(cè)鏈烴基的碳架組合有：①-C=C-C-C、②-C-C=C-C、③-C-C-C=C、④、⑤、⑥、⑦、⑧，每個取代基與羥基連接到苯環(huán)上可以形成一種滿足條件的有機物，所以總共含有8種滿足條件的有機物，
故答案為：8；
（5）根據(jù)合成流程可知A→B的反應方程式為：2CH₃COOC₂H₅

Na

CH₃COCH₂COOC₂H₅+C₂H₅OH，
故答案為：2CH₃COOC₂H₅

Na

CH₃COCH₂COOC₂H₅+C₂H₅OH；
（6）A、B、C、E中不存在連接4個不同原子或原子團的C，所以不存在手性碳原子；D和F中各含有1個手性碳原子，
故答案為：DF；      
（7）葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH₃COCH₂COOC₂H₅，最后再經(jīng)過①氫氧化鈉、②酸得到丙酮，合成流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，試題涉及有機物推斷與合成、有機反應類型、官能團結(jié)構(gòu)、有機反應方程式書寫、同分異構(gòu)體書寫等，是對學生綜合能力的考查，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的反應，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（7）中合成路線設計需要學生對轉(zhuǎn)化中的反應進行利用，較好的考查學生知識遷移運用能力．