Question

16．有機化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，并可以發(fā)生如圖所示的變化：

已知：C的一氯代物D只有兩種．請回答：
（1）A分子中含有的官能團的名稱酯基、碳碳雙鍵
（2）①②④⑤反應中屬于取代反應的有②⑤（填序號）
（3）C的結構簡式CH₃CH（CH₃）COOH，X的結構簡式
（4）C的同分異構體中屬于酯類的有4種，寫出其中兩種的結構簡式CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃
（5）簡述驗證D中含有氯元素的方法取少量的D向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱煮沸，再加入硝酸酸化，滴入硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素
（6）17.2g B與足量的碳酸氫鈉溶液反應，標準狀況下生成二氧化碳體積4.48 L．

Answer 1

分析 機化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，A轉化得到甲醇與B，應是發(fā)生酯的水解反應，說明A屬于酯，B能與氫氧化鈉溶液反應，則B屬于羧酸，A可以形成高聚物X，結合A的分子式，說明A還含有碳碳雙鍵；A水解過程中破壞的只是酯基，而碳碳雙鍵保留了下來，B中應還含有C=C雙鍵，B能與氫氣發(fā)生加成反應也說明了B含有C=C雙鍵，根據(jù)A的分子中有5個碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4個碳原子，B轉化成C的過程中沒有碳原子的變化，即C中也只有4個碳原子，C的一氯代物D有兩種，得出C的結構簡式為CH₃CH（CH₃）COOH，故B為CH₂=C（CH₃）COOH，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A加聚反應生成高聚物X的結構簡式是：，據(jù)此解答．

解答 解：機化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，A轉化得到甲醇與B，應是發(fā)生酯的水解反應，說明A屬于酯，B能與氫氧化鈉溶液反應，則B屬于羧酸，A可以形成高聚物X，結合A的分子式，說明A還含有碳碳雙鍵；A水解過程中破壞的只是酯基，而碳碳雙鍵保留了下來，B中應還含有C=C雙鍵，B能與氫氣發(fā)生加成反應也說明了B含有C=C雙鍵，根據(jù)A的分子中有5個碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4個碳原子，B轉化成C的過程中沒有碳原子的變化，即C中也只有4個碳原子，C的一氯代物D有兩種，得出C的結構簡式為CH₃CH（CH₃）COOH，故B為CH₂=C（CH₃）COOH，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A加聚反應生成高聚物X的結構簡式是：，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A分子中含有的官能團：酯基、碳碳雙鍵，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；
（2）反應①屬于加聚反應，反應②⑤屬于取代反應，反應④屬于加成反應，故答案為：②⑤；
（3）由上述分析可知，C的結構簡式為CH₃CH（CH₃）COOH，X結構簡式為，故答案為：CH₃CH（CH₃）COOH；；
（4）C的同分異體中屬于酯類的有：CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，故答案為：4；CH₃CH₂COOCH₃；CH₃COOCH₂CH₃；
（5）檢驗D中含有氯元素的方法為：取少量的D向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱煮沸，再加入硝酸酸化，滴入硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素，
故答案為：取少量的D向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱煮沸，再加入硝酸酸化，滴入硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素；
（7）為CH₂=C（CH₃）COOH，17.2gB的物質的量為$\frac{17.2g}{86g/mol}$=0.2mol，與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成二氧化碳為0.2mol，標準狀況下生成二氧化碳的體積為0.2mol×22.4L/mol=4.48L，故答案為：4.48．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及酯、烯、羧酸等性質與轉化，難度中等，利用正推法與逆推法結合推斷，關鍵是根據(jù)反應判斷A含有的官能團，再結合C的一氯代物有兩種，得出C的結構簡式．