Question

2．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)如圖方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
有機(jī)化合物B中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、羰基（填名稱）．
（1）上述反應(yīng)中，過(guò)程②的反應(yīng)類型是加成；取代反應(yīng)．
（2）若過(guò)程①發(fā)生的是取代反應(yīng)，試劑X有弱酸性，寫出由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
I．能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
II．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)．
寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、（其中一種）．
（4）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂$→_{催化劑/△}^{H_{2}}$CH₃CH₃．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成非諾洛芬，B中含氧官能團(tuán)是醚鍵和羰基；
（1）比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，該取代反應(yīng)中有一種物質(zhì)是HBr，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合原子守恒知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ：能與NaHCO₃反應(yīng)做出CO₂，說(shuō)明有羧基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基；
Ⅱ：分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，據(jù)此寫同分異構(gòu)體；
（4）用發(fā)生題中轉(zhuǎn)化關(guān)系中的②得，再發(fā)生類似題中的③④⑤反應(yīng)，可得，再用與酯化得．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成非諾洛芬，B中含氧官能團(tuán)是醚鍵和羰基，
故答案為：醚鍵、羰基；
（1）比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，
故答案為：還原；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，該取代反應(yīng)中有一種物質(zhì)是HBr，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合原子守恒知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ：能與NaHCO₃反應(yīng)做出CO₂，說(shuō)明有羧基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基；
Ⅱ：分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；
則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，
故答案為：、、、（其中一種）；
（4）用發(fā)生題中轉(zhuǎn)化關(guān)系中的②得，再發(fā)生類似題中的③④⑤反應(yīng)，可得，再用與酯化得，所以其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生觀察、分析、判斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，明確物質(zhì)結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，利用題給信息采用知識(shí)遷移方法結(jié)合反應(yīng)初始物和目標(biāo)產(chǎn)物合成有機(jī)物，題目難度中等．