Question

11．在所給反應(yīng)條件下，推斷下列各步反應(yīng)所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式：
$\stackrel{NaHCO_{3}溶液}{→}$X$\stackrel{NaOH溶液}{→}$Y$\stackrel{CO_{2}}{→}$Z$\stackrel{HCl}{→}$M$→_{濃H_{2}SO_{4}△}^{CH_{3}OH酯化}$N
X，Y，Z，M，N．

Answer 1

分析 酸性HCl＞-COOH＞H₂CO₃＞C₆H₅OH＞HCO₃^-；中加入碳酸氫鈉溶液，因酸性C₆H₅OH＞HCO₃^-，酚羥基與碳酸氫根離子不反應(yīng)，但-COOH＞H₂CO₃，羧酸與碳酸氫根離子反應(yīng)，所以X為，
酚羥基具有酸性，能和氫氧化鈉反應(yīng)，生成酚鈉鹽，所以Y為，通入二氧化碳，碳酸性比苯酚的酸性強，二氧化碳和酚鈉反應(yīng)生成酚，所以Z為，酸性HCl＞-COOH，加入鹽酸，羧酸鹽變成羧酸，所以M為，羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，所以N為，據(jù)此分析解答．

解答 解：酸性HCl＞-COOH＞H₂CO₃＞C₆H₅OH＞HCO₃^-；依據(jù)弱酸鹽與“強”酸發(fā)生的復(fù)分解反應(yīng)，酸性C₆H₅OH＞HCO₃^-，但-COOH＞H₂CO₃，羧酸與碳酸氫根離子反應(yīng)，所以中加入碳酸氫鈉溶液，發(fā)生反應(yīng)：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O，X為，
酚羥基具有酸性，能和氫氧化鈉反應(yīng)，加入氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)：+NaOH→+H₂O，Y為，
酸性-COOH＞H₂CO₃＞C₆H₅OH，通入二氧化碳，+CO₂+H₂O→+NaHCO₃，Z為，
酸性HCl＞-COOH，加入鹽酸，+HCl→+NaCl，
羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，加入甲醇，+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，N為，
故答案為：；；；；；

點評 本題考查有機物的推斷，涉及酚、醇、羧酸、酯等的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，根據(jù)羧酸、酚羥基的性質(zhì)利用題干信息順推法進行判斷，注意對常見官能團的理解掌握，題目難度中等．