Question

芳香酯類化合物A、B互為同分異構(gòu)體，均含C、H、O三種元素．相同狀況下A、B蒸汽對氫氣的相對密度都是97，分子中C、H原子個數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍．
已知：各有機物之間存在如t圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C；C與D是相對分子質(zhì)量相同的不同類有機物．
（1）A的分子式是

 

．
（2）E中所含官能團的名稱是

 

．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
水楊酸與小蘇打反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
C與F反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

，反應(yīng)類型是

 

．
（4）同時符合下列要求的同分異構(gòu)體有

 

種．
①與A互為同分異構(gòu)體   ②可以水解   ③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有1種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A、B蒸氣對氫氣的相對密度是97，則二者相對分子質(zhì)量為97×2=194，分子中C、H原子個數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍，設(shè)C原子數(shù)為n，則H原子數(shù)為n，O原子數(shù)為

2n

5

，則12n+n+

2n

5

×16=194，解得n=10，故A、B分子式為C₁₀H₁₀O₄．A、B水解均得到水楊酸，可知C、D碳原子總數(shù)與E、F碳原子總數(shù)相等，均為3，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C，說明F為醇，C為酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C和D是相對分子質(zhì)量相同的不同類有機物，則D應(yīng)為CH₃CH₂OH，C為HCOOH，故F為CH₃OH，E為CH₃COOH，由此可知A為，B為，以此解答該題．

解答： 解：A、B蒸氣對氫氣的相對密度是97，則二者相對分子質(zhì)量為97×2=194，分子中C、H原子個數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍，設(shè)C原子數(shù)為n，則H原子數(shù)為n，O原子數(shù)為

2n

5

，則12n+n+

2n

5

×16=194，解得n=10，故A、B分子式為C₁₀H₁₀O₄．A、B水解均得到水楊酸，可知C、D碳原子總數(shù)與E、F碳原子總數(shù)相等，均為3，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C，說明F為醇，C為酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C和D是相對分子質(zhì)量相同的不同類有機物，則D應(yīng)為CH₃CH₂OH，C為HCOOH，故F為CH₃OH，E為CH₃COOH，由此可知A為，B為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，故答案為：C₁₀H₁₀O₄；
（2）E為CH₃COOH，含有的官能團為羧基，故答案為：羧基；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是，
水楊酸中的羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，生成二氧化碳，即：，
甲醇和甲酸之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，即 CH₃OH+HCOOH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：；；CH₃OH+HCOOH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O；酯化反應(yīng)；

（4）同時符合下列條件的同分異構(gòu)體：①與A互為同分異構(gòu)體；②可以水解，含有酯基；③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明兩個取代基相同且處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體為：、、，
故答案為：3．

點評：本題考查有機物的推斷，為高頻考點，注意根據(jù)F連續(xù)氧化生成C判斷物質(zhì)含有的官能團，結(jié)合分子式判斷C、D含有含有碳原子數(shù)目，再結(jié)合二者相對分子質(zhì)量推斷，題目難度中等．