Question

5．以苯酚為原料合成對羥基苯乙酮的原理如圖：

（1）乙酸苯酚酯制備：
將9.4g苯酚溶解在60mL10%的氫氧化鈉溶液中，加入30g碎冰塊，然后加入13.0g乙酸酐，攪拌5min．將反應(yīng)后混合物傾入分液漏斗中，加入約4mL CCl₄．將有機(jī)相用試劑X和水洗滌然后無水CaCl₂干燥，蒸餾收集193-197℃餾分．
①用碎冰塊代替水可能的原因是：該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，碎冰溫度低有利于酯的生成．
②乙酸酐過量的目的是：提高苯酚的轉(zhuǎn)化率．
③有機(jī)相先用試劑X洗滌，X可能是Na₂CO₃或NaHCO₃溶液．
（2）對羥基苯乙酮的制備：
將乙酰苯酚6.8g，硝基苯20mL 放在三口燒瓶中，攪拌下加入無水AlCl₃ 11g（此時(shí)放熱），加完后控制合適的溫度，維持一定時(shí)間．然后冷卻，傾入冰水中，用6mol/L HCl酸化分出硝基苯層，水層用氯仿萃取，蒸出氯仿得粗品．
①硝基苯的作用是作溶劑．
②乙酸苯酚重排為對羥基苯乙酮反應(yīng)條件對收率的影響關(guān)系如表

反應(yīng)溫度/℃	反應(yīng)時(shí)間（min）	收率
30～35	180	10.0
20～25	60	18.0
20～25	120	26.0
20～25	180	58.5

適宜的溫度是20～25；反應(yīng)時(shí)間是180min．

Answer 1

分析 （1）①低溫有利于對羥基苯乙酮的生成，即生成對羥基苯乙酮的反應(yīng)是放熱反應(yīng)；
②提高一種反應(yīng)物的量能提高提高另一種的轉(zhuǎn)化率；
③Na₂CO₃能除掉苯酚和乙酸酐；
（2）①硝基苯是極性溶劑；
②根據(jù)表格確定時(shí)間和溫度．

解答 解：（1）①碎冰溫度低有利于酯的生成，故答案為：該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，碎冰溫度低有利于酯的生成；
②提高乙酸酐的量能提高苯酚的轉(zhuǎn)化率，故答案為：提高苯酚的轉(zhuǎn)化率；
③Na₂CO₃能除掉苯酚和乙酸酐，降低酯的溶解度，故答案為：Na₂CO₃或NaHCO₃溶液；
（2）①硝基苯是極性溶劑，可溶解乙酰苯酚，故答案為：作（極性）溶劑；
②根據(jù)表格確定時(shí)間和溫度，20～25；180min時(shí)收率最高，故答案為：20～25；180min．

點(diǎn)評 本題主要考查的是有機(jī)物的制備方案，充分理解所給題目的信息是解決本題的關(guān)鍵，本題的綜合性較強(qiáng)，有一定難度．