【化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分)

合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟之一是脫水環(huán)化,某生物堿F的合成路線,如下圖所示:(圖中的R,R′,R″均代表烴基)

已知以下信息:

①A為芳香族化合物,只含C、H、O三種元素,1molA完全燃燒需消耗7.5molO2。

②分子中含有“”結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可發(fā)生下列反應(yīng):

③兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上時(shí)極不穩(wěn)定,容易脫水:

④合成路線中Ⅰ和Ⅴ反應(yīng)原理相同;Ⅲ和Ⅳ均有水生成;

回答下列問題。

(1)反應(yīng)Ⅴ中的R″Cl的系統(tǒng)命名為 ,B中官能團(tuán)的名稱為 。

(2)下列敘述正確的是 。

a.僅用新制Cu(OH)2可以鑒別A、B、C三種物質(zhì)

b.D與PPA()互為同分異構(gòu)體

c.E和G均可發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

d.F的分子式為C17H17NO2

(3)某化合物結(jié)構(gòu)簡式為,它在一定條件下也能發(fā)生類似Ⅳ的環(huán)化反應(yīng),寫出該化合物發(fā)生環(huán)化反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

(4)若H與G互為同分異構(gòu)體,且H可發(fā)生消去反應(yīng),寫出符合要求的H結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,完成以下由X和CH3MgBr為原料制備的合成路線流程圖:

注:①X與B互為同分異構(gòu)體,X的核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為3:2:2:1.

②無機(jī)試劑任用,有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示,合成路線流程圖示例如下:

 

(15分)(1)4-氯-1-丁烯(2分) 醚鍵,醛基(2分)

(2)bd(2分)

(3)(2分)

(4)(其它合理答案也得分)(2分)

(5)

(5分,每步1分酌情給分)

【解析】

試題分析:由G得結(jié)構(gòu)簡式判斷R″Cl為CH2=CHCH2CH2Cl,由B、G的結(jié)構(gòu)簡式判斷A是對羥基苯甲醛,B中的醛基變羧基即為D;由E得結(jié)構(gòu)簡式可倒推D的結(jié)構(gòu)簡式,C、D發(fā)生脫水生成肽鍵得E,E發(fā)生環(huán)化反應(yīng)生成F。根據(jù)分析:

(1)R″Cl為CH2=CHCH2CH2Cl,系統(tǒng)命名為4-氯-1-丁烯;由B得結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子中的官能團(tuán)為 醚鍵,醛基;

(2)a、A、B分子中都存在醛基,無法用新制Cu(OH)2鑒別,錯(cuò)誤;b、D中含有醚鍵和氨基,與PPA()互為同分異構(gòu)體,正確;c、G只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生水解反應(yīng),錯(cuò)誤;d、F的分子式為C17H17NO2,正確,答案選bd;

(3)結(jié)構(gòu)中的S相當(dāng)于E中的O,發(fā)生脫水環(huán)化反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物類似于F,無機(jī)產(chǎn)物是硫化氫,化學(xué)方程式是;

(4)H與G互為同分異構(gòu)體,H中的固定結(jié)構(gòu)與G相同,就是都有CH3-O-,且H可發(fā)生消去反應(yīng),則H中存在羥基且與羥基相連的C原子的鄰位C原子上有H原子存在,G的分子式為C11H12O2,不飽和度是6,除苯環(huán)的不飽和度是4外,還存在其他不飽和鍵,所以H的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)根據(jù)題意分析,X中存在-C=O結(jié)構(gòu),與B互為同分異構(gòu)體,且有4種氫原子,所以X是苯甲酸甲酯,在硫酸溶液中水解得苯甲酸,苯甲酸與CH3MgBr、水作用,生成的產(chǎn)物中存在結(jié)構(gòu),自動(dòng)生成,再與CH3MgBr、水作用,得醇然后發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,再發(fā)生加聚反應(yīng)得目標(biāo)產(chǎn)物,流程圖為

考點(diǎn):考查有機(jī)推斷,物質(zhì)的制備流程的設(shè)計(jì),官能團(tuán)的判斷,結(jié)構(gòu)簡式及化學(xué)方程式的判斷與書寫,同分異構(gòu)體的判斷

 

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源:2013-2014河北省保定市第二學(xué)期期中考試高一化學(xué)試卷(解析版) 題型:選擇題

最近科學(xué)家發(fā)現(xiàn)了氧元素的一種新的粒子O4,對于這種新粒子,下列說法不正確的是( )

A.它是氧氣的一種同素異形體 B.它是氧元素的一種同位素

C.它的摩爾質(zhì)量是64 g·mol-1 D.它具有很強(qiáng)的氧化性

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2013-2014江西省鷹潭市下學(xué)期期末質(zhì)量檢測高一化學(xué)試卷(解析版) 題型:選擇題

工業(yè)上消除氮氧化物的污染,可用如下反應(yīng):CH4(g)+2NO2(g)N2(g)+CO2(g)+2H2O(g) ΔH=a kJ/mol 在溫度T1和T2時(shí),分別將0.50 mol CH4和1.2 mol NO2充入體積為1 L的密閉容器中,測得n(CH4)隨時(shí)間變化數(shù)據(jù)如下表:

溫度

時(shí)間/min

n/mol

0

10

20

40

50

T1

n(CH4)

0.50

0.35

0.25

0.10

0.10

T2

n(CH4)

0.50

0.30

0.18

……

0.15

下列說法不正確的是( )

A.10 min內(nèi),T1時(shí)CH4的化學(xué)反應(yīng)速率比T2時(shí)小 B.溫度:T1<T2

C.ΔH:a < 0 D.平衡常數(shù):K(T1)<K(T2)

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2013-2014江西省高三4月聯(lián)考理綜化學(xué)試卷(解析版) 題型:填空題

已知A、B、C、D、E五種元素的性質(zhì)或結(jié)構(gòu)信息如下,請根據(jù)信息回答下列問題:

(1)已知短周期元素A、B原子的第一至第四電離能如下表所示:

電離能(kJ/mol)

I1

I2

I3

I4

A

932

1821

15390

21771

B

738

1451

7733

10540

①某同學(xué)根據(jù)上述信息,推斷B的核外電子排布如圖所示,該同學(xué)所畫的電子排布圖違背了______。

②ACl2分子中A的雜化類型為__________,ACl2空間構(gòu)型為__________。

(2)已知C單質(zhì)曾被稱為“銀色的金子”,與鋰形成的合金常用于航天飛行器,其單質(zhì)能溶于強(qiáng)酸和強(qiáng)堿。D是周期表中電負(fù)性最大的元素。E能形成紅色(或磚紅色)的E2O和黑色的EO兩種氧化物。請根據(jù)上述信息。

①寫出E元素原子基態(tài)時(shí)的電子排布式____________________。

②以C單質(zhì)、鎂、NaOH溶液可以構(gòu)成原電池,則負(fù)極的電極反應(yīng)式為__________。

③D與Ca2+可形成離子化合物,其晶胞結(jié)構(gòu)如圖所示。其中Ca2+離子的配位數(shù)為__________,若該晶體的密度為ag/cm3,則該晶胞的體積是__________cm3(寫出表達(dá)式即可)。

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2013-2014江西省高三4月聯(lián)考理綜化學(xué)試卷(解析版) 題型:選擇題

硫-鈉原電池具有輸出功率較高,循環(huán)壽命長等優(yōu)點(diǎn)。其工作原理可表示為:2Na+xSNa2Sx。但工作溫度過高是這種高性能電池的缺陷,科學(xué)家研究發(fā)現(xiàn),采用多硫化合物()作為電極反應(yīng)材料,可有效地降低電池的工作溫度,且原材料價(jià)廉、低毒,具有生物降解性。下列有關(guān)敘述正確的是

A. 多硫化合物()是一種新型無機(jī)非金屬材料

B. 多硫化合物()化合物不能發(fā)生加成反應(yīng)

C. 原電池的負(fù)極反應(yīng)是將單體轉(zhuǎn)化為的過程

D. 當(dāng)電路中有0.02mol電子通過時(shí),原電池的負(fù)極將消耗原料0.46g

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2013-2014江西省盟校高三第二次聯(lián)考理綜化學(xué)試卷(解析版) 題型:實(shí)驗(yàn)題

(15分)S2Cl2常用于橡膠硫化、有機(jī)物氯化的試劑,實(shí)驗(yàn)室可利用如下裝置來制備S2Cl2。(部分夾持儀器已略去)

已知:①制備的反應(yīng)方程式為:

②反應(yīng)涉及的幾種物質(zhì)性質(zhì)如下:

性質(zhì)

物質(zhì)

熔點(diǎn)

沸點(diǎn)

著火點(diǎn)

其他性質(zhì)

單斜硫

119.2℃ 

446.6℃ 

363℃ 

/

斜方硫

112.8℃ 

446.6℃ 

363℃ 

/

S2Cl2

-77℃ 

137℃ 

/

遇水強(qiáng)烈分解生成S、SO2和HCl

回答下列問題:

(1)A部分儀器裝配時(shí),放好鐵架臺(tái)之后,應(yīng)先固定 (填儀器名稱)。整套裝置裝配完畢后,應(yīng)先進(jìn)行 ,再添加試劑,冷凝水進(jìn)水口是 (填“a”或“b”)。實(shí)驗(yàn)完畢,A中不再產(chǎn)生氯氣時(shí),可拆除裝置,拆除時(shí),最先進(jìn)行的操作應(yīng)是 。

(2)S2Cl2分子中各原子均達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),寫出其電子式 ;用化學(xué)方程式表示撤去C裝置的后果 ;用直接加熱代替水浴加熱的后果是 。

(3)單斜硫、斜方硫互稱為 ,從熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、著火點(diǎn)等信息得到的啟示是 。

(4)M溶液可以選擇下列試劑中的 (填序號)

①碳酸鈉溶液②氯化鐵溶液③亞硫酸鈉溶液④高錳酸鉀溶液

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2013-2014江西省盟校高三第二次聯(lián)考理綜化學(xué)試卷(解析版) 題型:選擇題

化學(xué)與科技、生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列說法正確的是( )

A.氣象環(huán)境報(bào)告中的“PM2.5”是對一種新分子的描述

B. 高鐵車廂采用的鋁合金材料強(qiáng)度大、質(zhì)量輕,不與氧氣反應(yīng)

C.“玉兔號”月球車太陽能電池帆板的材料是二氧化硅

D.地溝油的主要成分是油脂,其組成與汽油、煤油不相同

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2013-2014江西省撫州五校高三5月聯(lián)考理綜化學(xué)試卷(解析版) 題型:填空題

(15分)某化學(xué)小組以苯甲酸為原料,制取苯甲酸甲酯,已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如表:

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)/℃

64.7

249

199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度約為0.79 g·cm-3),再小心加入3mL濃硫酸,混勻后,投入幾塊碎瓷片,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

⑴濃硫酸的作用是________________________________________ _________;

若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式

___________________________________________________。

⑵甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖所示的兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲 酯的裝置 (夾持儀器和加熱儀器均已略去)。

根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn),最好采用______(填“甲”或“乙”)裝置。

理由是______________________________________________。

⑶若要提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率,可采取的措施_

______ _。(任寫一條)

Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制

⑷苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制,請?jiān)诹鞒虉D中方括號內(nèi)填入操作方法的名稱。

⑸通過計(jì)算,苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為__________________________________。

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2013-2014江西省南昌市高二下學(xué)期期末考試化學(xué)試卷(解析版) 題型:選擇題

下列各組中兩種微粒所含電子數(shù)不相等的是

A.H3O+和OH- B.CO和N2 C.HNO2和NO2- D.CH3+和NH4+

 

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同步練習(xí)冊答案