Question

15．已知烯烴、炔烴在臭氧的作用下發(fā)生以下反應：
CH₃-CH═CH-CH₂-CH═CH₂→CH₃CHO+OHC-CH₂-CHO+HCHO
CH₃-C≡C-CH₂-C≡CH-→CH₃COOH+HOOCCH₂COOH+HCOOH 某烴分子式為C₁₀H₁₀，在臭氧作用下發(fā)生反應：C₁₀H₁₀→CH₃COOH+3HOOC-CHO+CH₃CHO，
下列判斷正確在是（　�。�

• A． 其結(jié)構(gòu)中含有4個碳碳雙鍵，4個碳碳三鍵
• B． 分子中含有4個碳碳雙鍵和2個碳碳三鍵
• C． 該烴結(jié)構(gòu)簡式是：CH₃-C≡C-CH=CH-C≡C-CH=CH-CH₃
• D． 其結(jié)構(gòu)中含有2個碳碳雙鍵，4個碳碳三鍵

Answer 1

分析 根據(jù)在臭氧作用下發(fā)生反應可知，1個C≡C三鍵斷裂被氧化為2個-COOH，1個C=C雙鍵斷裂被氧化為2個-CHO，
（1）根據(jù)C₁₀H₁₀在臭氧作用下的產(chǎn)物中-COOH、-CHO總數(shù)目計算含有雙鍵、三鍵數(shù)目：
（2）根據(jù)C₁₀H₁₀在臭氧作用下的產(chǎn)物及數(shù)量關(guān)系、化學鍵數(shù)目進行確定結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：由在臭氧作用下發(fā)生反應可知，1個C≡C三鍵斷裂被氧化為2個-COOH，1個C=C雙鍵斷裂被氧化為2個-CHO，
1分子C₁₀H₁₀在臭氧作用下，生成物質(zhì)中含有4個-COOH、4個-CHO，故含有雙鍵為$\frac{4}{2}$=2，含有三鍵數(shù)目為$\frac{4}{2}$=2，
由C₁₀H₁₀在臭氧作用下的產(chǎn)物可知其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃-C≡C-CH═CH-C≡C-CH═CH-CH₃，
故選C．

點評 本題考查有機物結(jié)構(gòu)的確定等，難度中等，是對學生綜合能力的考查，對學生的推理有一定的要求．