Question

有機物E（C₆H₈O₄）廣泛用于涂料行業(yè)中，其合成路線如下：

已知：
①、直鏈烴A的相對分子質(zhì)量是56，核磁共振氫譜中有兩種氫，沒有支鏈；
②、B的相對分子質(zhì)量比A大69；
③、C分子有兩種官能團（1）烴A的結(jié)構簡式為

 

，②的反應條件為

 

；
（2）③的反應類型是

 

反應．
（3）下列說法正確的是

 

（填序號）．
a．反應①屬于加成反應             
b．B與二氯甲烷互為同系物
c．C能使溴水褪色                  
d．D有酸性
（4）C轉(zhuǎn)化為D經(jīng)過如下幾步反應完成：
C

HBr

④

KMnO4/H+

⑤

NaOH/醇/△

⑥

酸化

⑦

D
則：⑥的化學方程式是_

 

；
比較⑥的反應，設計第④的目的是

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：直鏈烴A的相對分子質(zhì)量是56，由轉(zhuǎn)化關系中C的分子式C₄H₈O₂可知，A分子中含有4個碳原子，故含有氫原子數(shù)目為

56-4×12

1

=8，故A的分子式為C₄H₈，由轉(zhuǎn)化關系可知，B為氯代烴，B的相對分子質(zhì)量比A大69，B為二元氯代烴，B堿性水解可得C，故C為二元醇，由C與D（C₄H₄O₄）的分子式可知，C發(fā)生氧化反應生成D，且D為二元羧酸，D的不飽和度為

4×2+2-4

2

=3，故D中含有C=C雙鍵，D的結(jié)構簡式為HOOC-CH=CH-COOH，C分子有兩種官能團，逆推可知，C為HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，B為ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl，A為CH₃CH=CHCH₃，D與CH₃OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成E（C₆H₈O₄），故E的結(jié)構簡式為CH₃OOC-CH=CH-COOCH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：直鏈烴A的相對分子質(zhì)量是56，由轉(zhuǎn)化關系中C的分子式C₄H₈O₂可知，A分子中含有4個碳原子，故含有氫原子數(shù)目為

56-4×12

1

=8，故A的分子式為C₄H₈，由轉(zhuǎn)化關系可知，B為氯代烴，B的相對分子質(zhì)量比A大69，B為二元氯代烴，B堿性水解可得C，故C為二元醇，由C與D（C₄H₄O₄）的分子式可知，C發(fā)生氧化反應生成D，且D為二元羧酸，D的不飽和度為

4×2+2-4

2

=3，故D中含有C=C雙鍵，D的結(jié)構簡式為HOOC-CH=CH-COOH，C分子有兩種官能團，逆推可知，C為HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，B為ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl，A為CH₃CH=CHCH₃，D與CH₃OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成E（C₆H₈O₄），故E的結(jié)構簡式為CH₃OOC-CH=CH-COOCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，烴A的結(jié)構簡式為CH₃CH=CHCH₃，②的反應條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（2）③的反應類型是取代或酯化反應，
故答案為：取代或酯化；
（3）a．反應①是CH₃CH=CHCH₃與氯氣反應生成ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl，屬于取代反應，故a錯誤；
b．B中含有C=C雙鍵，與二氯甲烷不是同系物，故b錯誤；
c．C存在碳碳雙鍵，能使溴水褪色，故c正確；
d．D分子中含有2個-COOH，有酸性，故d正確；
故答案為：cd；
（4）C轉(zhuǎn)化為D經(jīng)過如下幾步反應完成：C

HBr

④

KMnO4/H+

⑤

NaOH/醇/△

⑥

酸化

⑦

D則：⑥的化學方程式是HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O，比較⑥的反應，設計第④的目的是保護碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O；保護碳碳雙鍵，防止被氧化；

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)反應條件及有機物的分子式確定有機物的結(jié)構，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．