Question

格隆溴銨具有解痙、減少胃酸分泌等作用，用于治療胃及十二指腸潰瘍，合成路線如下：
（1）E分子中有

 

個手性碳原子．
（2）反應②的反應類型是加成反應，反應②的另一種反應物的結構簡式是

 

．
（3）化合物D的結構簡式

 

．A→B的化學方程式為：

 

．
（4）已知-OH在一定條件下能發(fā)生取代反應生成水，請寫出反應④中生成的分子式為C₁₉H₂₇NO₃的副產(chǎn)物的結構簡式

 

．
（5）以苯乙烯為原料設計簡單的合成路線，合成化合物A．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₃OH

濃硫酸

170℃

 H₂C=CH₂

Br2

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）連接4個不同基團或原子的碳原子為手性碳原子；
（2）對比B、C的結構可知，反應②是B中羰基與發(fā)生加成反應生成生成C；
（3）對比C、E與的結構可知，C中五元環(huán)中不飽和鍵與氫氣發(fā)生加成反應得到D，D發(fā)生取代反應得到E；
由轉(zhuǎn)化關系可知，反應①是A與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成B；
（4）反應中④發(fā)生取代反應生成E，同時得到CH₃OH，結合副產(chǎn)物的分子式，可知甲醇與E中羥基脫去1分子水得到副產(chǎn)物；
（5）苯乙烯與溴發(fā)生加成反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應，然后發(fā)生醇的催化氧化得到酮醛，再進一步發(fā)生氧化反應將醛基氧化為羧基得到目標物．

解答： 解：（1）E中連接苯環(huán)的碳原子連接4個不同基團，為手性碳原子，與酯基中O原子連接的碳原子連接4個不同基團，為手性碳原子，共有2個手性碳原子，故答案為：2；
（2）對比B、C的結構可知，反應②是B中羰基與發(fā)生加成反應生成生成C，故答案為：；
（3）對比C、E與的結構可知，C中五元環(huán)中不飽和鍵與氫氣發(fā)生加成反應得到D，D發(fā)生取代反應得到E，根據(jù)C、E結構簡式知，D結構簡式為；
由轉(zhuǎn)化關系可知，反應①是A與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成B，反應方程式為，
故答案為：；；
（4）反應中④發(fā)生取代反應生成E，同時得到CH₃OH，結合副產(chǎn)物的分子式，可知甲醇與E中羥基脫去1分子水得到副產(chǎn)物，則副產(chǎn)物結構簡式為，故答案為：；
（5）苯乙烯與溴發(fā)生加成反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應，然后發(fā)生醇的催化氧化得到酮醛，再進一步發(fā)生氧化反應將醛基氧化為羧基得到目標物，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成，側(cè)重考查學生分析、推斷能力，根據(jù)物質(zhì)結構簡式變化確定反應類型、反應條件，明確物質(zhì)結構和性質(zhì)關系是解本題關鍵，難點是有機物合成路線設計，可以根據(jù)目標產(chǎn)物采用倒推方法確定反應物，從而確定合適的合成路線，題目難度中等．