Question

提示：通常溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：

請(qǐng)觀察下列化合物A—H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(其中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白：

(1)寫出圖中化合物C、G的結(jié)構(gòu)簡式：C______________；G______________。

(2)屬于取代反應(yīng)的有______________(填數(shù)字代號(hào))。

Answer 1

解析：從圖中C₈H₁₀可以推斷它是乙苯，由乙苯逆推可知化合物A是側(cè)鏈乙基被溴代了的乙苯，但卻不能肯定是C₆H₅CH₂CH₂Br還是C₆H₅CHBrCH₃。這一點(diǎn)并不重要，因?yàn)轭}目對(duì)化合物A并沒有設(shè)問。進(jìn)一步可知，化合物C應(yīng)是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。按題目給出的信息，溴代烴分子中的溴原子可以被取代為羥基，又因醇羥基中的氫原子可以被乙酸基取代為乙酸酯，由此可以認(rèn)定，反應(yīng)①③⑥⑧是取代反應(yīng)，化合物C和D分別是苯乙烯和乙酸苯乙酯，從結(jié)構(gòu)式可看出，由D生成C的反應(yīng)肯定不屬于取代反應(yīng)(事實(shí)上這是一個(gè)消去反應(yīng))，這是一個(gè)重要的干擾項(xiàng)。

答案：(1)C₆H₅—CH=CH₂  C₆H₅—C≡C  (2)①③⑥⑧