Question

19．化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧；質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖：

已知：A分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，能發(fā)生水解反應(yīng)，試填空：
（1）A的分子式為C₉H₁₀O₂；
（2）請(qǐng)寫(xiě)出二種符合要求的化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、；
（3）A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香酸且苯環(huán)上有一個(gè)或二個(gè)取代基的共有8種，請(qǐng)寫(xiě)出分子中不含甲基的芳香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式確定不同H原子數(shù)目，根據(jù)A分子的紅外光譜，確定可能存在的基團(tuán)，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)符合條件的同分異構(gòu)體．

解答 解：（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)為：N（C）=$\frac{150×72%}{12}$=9
有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)為：N（H）=$\frac{150×6.67%}{1}$=10，
有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)為：N（O）=$\frac{150-10-12×9}{16}$=2，
所以有機(jī)物A的分子式為：C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)．由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：、；
（3）屬于芳香酸且苯環(huán)上有一個(gè)取代基的有機(jī)物有C₆H₅-CH₂CH₂COOH、C₆H₅-CH（CH₃）COOH、如二個(gè)取代基，則可為-CH₃、-CH₂COOH（鄰、間、對(duì)三種）或?yàn)?CH₂CH₃、-COOH（鄰、間、對(duì)三種），共8種，分子中不含甲基的芳香酸為，
故答案為：8；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及分子式的確定、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等，為高考常見(jiàn)題型題目難度中等，根據(jù)譜圖寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為本題易錯(cuò)點(diǎn)，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力．