Question

酚酯的合成方法之一是由酚與酰鹵()反應制得。是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是

______________________________________________。

(2)B―→C的反應類型是________。

(3)E的結構簡式是___________________________________________。

(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：__________________

_______________________________________________________。

(5)下列關于G的說法正確的是________(填序號)。

a．能與溴單質反應

b．能與金屬鈉反應

c．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應

d．分子式是C₉H₆O₃

Answer 1

解析　(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO；(2)由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應；(3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結構簡式為

(4)由F的結構簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去HCl得到F，F(xiàn)中存在酯基，F(xiàn)分子中含一個酚酯基和一個醇酯基，在堿液中發(fā)生水解反應時，1 mol 醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F(xiàn)與過量NaOH溶液反應的化學方程式為3NaOH＋CH₃COONa＋CH₃OH＋H₂O。(5)G分子結構中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質發(fā)生加成反應或者取代反應，能夠與金屬鈉反應產生氫氣，a和b選項正確；1 mol G中含1 mol 碳碳雙鍵和1 mol苯環(huán)，所以最多能與4 mol氫氣反應，c選項錯誤；G的分子式為C₉H₆O₃，d選項正確。

答案　(1)CH₃CHO　(2)取代反應

(5)abd