Question

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

   白酒產(chǎn)品中的塑化劑主要源于塑料接酒桶、塑料輸酒管、成品酒塑料內(nèi)蓋等。DBP是塑化劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②
（－R1、－R2表示氫原子或烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　 ，D的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　 ，

D→E的反應(yīng)類型　　　　　　。

（2）D和H2 1︰1反應(yīng)生成E，則E官能團(tuán)名稱為_________,DBP的分子式為　　　　 .（3）由B和E以物質(zhì)的量比1︰2合成DBP的化學(xué)方程式：　　　　　　　　　 。

（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　 。

①能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2　　③能使FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　　　　　　　　  ④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位
（5）寫出B與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式                                 。

寫出C生成D的反應(yīng)的方程式                                    。

Answer 1

【知識點(diǎn)】有機(jī)合成、有機(jī)反應(yīng)、反應(yīng)類型、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體

【答案解析】（1）　 CH3CH=CHCHO　   加成(還原)反應(yīng)   （每空1分）

（2）碳碳雙鍵  羥基      C16H18O4　 　　　　　　
（3）
（4）

（5）

 解析：(1)通過B和已知1可推斷A為：，C為乙醛，通過已知2的反應(yīng)可知D為CH3CH=CHCHO　

（2）D和H2 1︰1反應(yīng)生成E，又因為E和B是酯化反應(yīng)，所以D中的醛基被還原（加成）成羥基，所以E中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羥基 。有第3問可知DBP的分子式C16H18O4

(3) 由B和E以物質(zhì)的量比1︰2合成DBP的化學(xué)方程式

(4) B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式；能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，能使FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位，綜合上訴為

(5)羧基和碳酸氫鈉溶液制碳酸，利用的是羧基的酸性大于碳酸的酸性。

 

根據(jù)已知

當(dāng)－R1為甲基、－R2表示氫原子可得 

【思路點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型，官能團(tuán)具有的特定性質(zhì)：酯的水解、醇、醛的氧化，其中同分異構(gòu)體的書寫是難點(diǎn)，注意結(jié)構(gòu)的對稱性，考查學(xué)生的邏輯思維能力。