Question

直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)化學(xué)研究的熱點(diǎn)之一，例如反 應(yīng)①

化合物I可由化合物A通過(guò)以下步驟制備A（C₈H₈O）

H2

催化劑

Ⅲ（C₈H₁₀）

濃硫酸

△

Ⅳ

HBr

Ⅰ
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
   （1）化合物A的結(jié)構(gòu)中不含甲基，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，其官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

，1 mol A 完全燃燒消耗O2

mol．
   （2）寫(xiě)出由Ⅲ生成Ⅳ的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（3）一分子與一分子  能發(fā)生類(lèi)似①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅴ，則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）A的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，與新制Cu（OH）₂共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，化合物Ⅵ苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）由信息可知，反應(yīng)①中物質(zhì)I中-Br被取代，化合物A的結(jié)構(gòu)中不含甲基，由化合物I的制備流程可知，則化合物A為，A→Ⅲ為-CHO的加成反應(yīng)生成Ⅲ為，Ⅲ→Ⅳ為消去反應(yīng)，生成Ⅳ為，最后雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成I；
（3）與一分子能發(fā)生類(lèi)似①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅴ，-Cl被取代，結(jié)合丙二酸中亞甲基上的H；
（4）A的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，與新制Cu（OH）₂共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有2種H原子，故A為對(duì)甲基苯甲醛．

解答： 解：由信息可知，反應(yīng)①中物質(zhì)I中-Br被取代，化合物A的結(jié)構(gòu)中不含甲基，由化合物I的制備流程可知，則化合物A為，A→Ⅲ為-CHO的加成反應(yīng)生成Ⅲ為，Ⅲ→Ⅳ為消去反應(yīng)，生成Ⅳ為，最后雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成I；
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，官能團(tuán)為醛基，1molA完全燃燒消耗O₂ 為1mol×（8+

8

4

-

1

2

）=9.5mol故答案為：；醛基；9.5；
（2）由Ⅲ生成Ⅳ，為消去反應(yīng)，該化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（：3）與一分子能發(fā)生類(lèi)似①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅴ，-Cl被取代，Cl結(jié)合丙二酸中亞甲基上的H，則生成Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）A的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，與新制Cu（OH）₂共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有2種位置的H，為對(duì)甲基苯甲醛，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，理解給予的信息，注意合成反應(yīng)中官能團(tuán)的變化，側(cè)重對(duì)學(xué)生分析推理及綜合應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．