Question

9．福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

（1）B中的含氧官能團有酯基和醚鍵（填名稱）．
（2）C→D的轉(zhuǎn)化屬于氧化反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（3）已知E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）A（C₉H₁₀O₄）的一種同分異構(gòu)體X滿足下列條件：
Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發(fā)生反應(yīng)．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：任意一種．
（5）已知：$→_{②Zn/H_{20}}^{①O_{3}}$ +R₃CHO，根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃H_{2}SO_{4}△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有醛基和醚鍵；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中羥基氧化生成醛基；
（3）E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，對比E、F的結(jié)構(gòu)可知另外產(chǎn)物為；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基與苯環(huán)，Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，可以含有2個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基；
（5）發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，用臭氧氧化生成苯甲醛，苯甲醛與NaCN/NH₃作用得到，然后再酸性條件下水解得到，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)得到

與反應(yīng)得到，用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到．

解答 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有醛基和醚鍵，故答案為：酯基、醚鍵；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中羥基氧化生成醛基，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：氧化；
（3）E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，對比E、F的結(jié)構(gòu)可知另外產(chǎn)物為，故答案為：；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基與苯環(huán)，Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，可以含有2個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基，符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：任意一種；
（5）發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，用臭氧氧化生成苯甲醛，苯甲醛與NaCN/NH₃作用得到，然后再酸性條件下水解得到，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)得到

與反應(yīng)得到，用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，把握合成流程中發(fā)生的反應(yīng)、官能團的變化、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．