Question

[選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
化合物A（HOCH₂CH₂Cl）和B[HN（CH₂CH₃）₂]是合成藥品PLKY的重要中間體．已知：硝基苯可還原成苯胺，苯胺顯弱堿性，易被氧化．PLKY的合成路線如下：
（1）甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，丙與B反應(yīng)的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（2）乙與A反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

．
（3）PLKY有兩種水解產(chǎn)物丁和戊．
①戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 是

．
②戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的髙分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是

③某有機(jī)物C的分子式為C₂H₄O，通過(guò)光譜分析得知分子內(nèi)除C一H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C一O單鍵，這種光譜是

紅外

光譜，C與B在一定條件下反應(yīng)可生成丁，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：由合成圖可知，甲苯發(fā)生對(duì)位的取代反應(yīng)生成甲（對(duì)硝基甲苯），然后氧化生成乙（對(duì)硝基苯甲酸），乙與A反應(yīng)為酯化反應(yīng)，A為OHCH₂CH₂Cl，又加氫去氧發(fā)生的還原反應(yīng)，則丙為，丙與B發(fā)生取代反應(yīng)生成PLKY，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)及化學(xué)用語(yǔ)來(lái)解答．

解答：解：由合成圖可知，甲苯發(fā)生對(duì)位的取代反應(yīng)生成甲（對(duì)硝基甲苯），然后氧化生成乙（對(duì)硝基苯甲酸），乙與A反應(yīng)為酯化反應(yīng)，A為OHCH₂CH₂Cl，又加氫去氧發(fā)生的還原反應(yīng)，則丙為，丙與R發(fā)生取代反應(yīng)生成PLKY，
（1）甲為對(duì)硝基甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，丙為，與B反應(yīng)時(shí)-Cl被-N（CH₂CH₃）₂取代，則發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）乙與A反應(yīng)為酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，故答案為：；
（3）①PLKY有兩種水解產(chǎn)物丁和戊，戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
②戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的髙分子纖維，則該縮聚反應(yīng)為，
故答案為：；
③分子內(nèi)除C一H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C一O單鍵，是利用紅外光譜測(cè)定的，C與B在一定條件下反應(yīng)可生成丁的化學(xué)反應(yīng)為，
故答案為：紅外；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中的物質(zhì)的碳架結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化、物質(zhì)的性質(zhì)即可解答，利用合成圖推斷出各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．