Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】某化工廠以醇A與芳香族化合物C7H8O為基本原料，按下面的流程生產(chǎn)可制得一種重要的液晶材料的中間體Z。

已知：① RCH=CH2RCH2CH2OH；

②一個(gè)碳原子上有2個(gè)—OH時(shí)會(huì)自動(dòng)脫水形成羰基。

（1）A →B的反應(yīng)條件為_(kāi)______________，C7H8O →X的反應(yīng)類型是___________。

（2）D中官能團(tuán)名稱為_(kāi)_________，B的名稱為_(kāi)__________，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。

（3）寫出X與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________。

（4）C7H8O轉(zhuǎn)化為Y過(guò)程中可得到一種相對(duì)分子質(zhì)量比Y大16的副產(chǎn)品W，W有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________（寫出兩種即可）。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（5）參照上述流程，寫出以為基本原料合成苯乙醛的合成路線圖______________________________________________________。

Answer 1

【答案】 （1）濃硫酸、加熱（2分） 取代反應(yīng)（1分）

（2）醛基（1分） 2-甲基丙烯（1分） （CH3）2CHCH2OH （1分）

（3）+3NaOH +2NaCl+2H2O （2分）

（4）9（2分） （2分，任意寫兩種）

（5） （3分）

【解析】由Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及合成路線圖知，Y是，X是、E是 （CH3）2CHCOOH、D是（CH3）2CHCHO、C是（CH3）2CHCH2OH、B是（CH3）2C=CH2，B的名稱是2-甲基丙烯。工業(yè)生產(chǎn)中將醛轉(zhuǎn)化羧酸所用氧化劑是氧氣。與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，—OH發(fā)生中和反應(yīng)、—Cl發(fā)生取代反應(yīng)。

（4） 由W的相對(duì)分子質(zhì)量比Y大16及轉(zhuǎn)化條件可推出Y的分子式為C7H6O3，由①知分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接有—OH，由②知分子中含有HCOO—或者—CHO，當(dāng)含有HCOO—時(shí)，—OH與HCOO—在苯環(huán)上有三種位置關(guān)系；當(dāng)有—CHO時(shí)，苯環(huán)上有兩個(gè)—OH，兩個(gè)—OH、一個(gè)—CHO在苯環(huán)上共有6種不同的位置關(guān)系，故共有9種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜有4組峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在對(duì)稱關(guān)系，相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等。

（5）先使發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，再與B2H6、H2O2、OH作用生成2-苯基乙醇，最后經(jīng)催化氧化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。