Question

15．1，6-己二酸（G）是合成尼龍的主要原料之一，可用含有六個(gè)碳原子的有機(jī)化合物氧化制備．下圖為A通過氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過程（可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F）：

回答下列問題：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余為氫，核磁共振氫譜共3種峰，且峰面積之比為2：2：1，則A化學(xué)名稱為環(huán)己烯；可通過質(zhì)譜法測得A的相對(duì)分子質(zhì)量．
（2）B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜出峰最多的是DE；最少的是F；（填化合物B-F代號(hào)）
（5）由G合成尼龍的化學(xué)方程式為；
（6）由A通過兩步反應(yīng)制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為；
（7）只含一個(gè)官能團(tuán)的A的鏈狀同分異構(gòu)體有7種，寫出峰面積之比為9：1的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳、氫原子個(gè)數(shù)比為$\frac{87.8%}{12}$：$\frac{1-87.8%}{1}$=3：5，又知A含有六個(gè)碳原子，故A的化學(xué)式C₆H₁₀，A與雙氧水反應(yīng)生成B，則A為，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，再發(fā)生水解反應(yīng)生成，與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍，尼龍的化學(xué)式為：．

解答 解：化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳、氫原子個(gè)數(shù)比為$\frac{87.8%}{12}$：$\frac{1-87.8%}{1}$=3：5，又知A含有六個(gè)碳原子，故A的化學(xué)式C₆H₁₀，A與雙氧水反應(yīng)生成B，則A為，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，再發(fā)生水解反應(yīng)生成，與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍，尼龍的化學(xué)式為：．
（1）A為，化學(xué)名稱為為環(huán)己烯，可通過質(zhì)譜法測得A的相對(duì)分子質(zhì)量，
故答案為：環(huán)己烯；質(zhì)譜法；
（2）B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜出峰最多的是DE，有6個(gè)吸收峰，最少的是F，有2個(gè)吸收峰，其它中ABG有3個(gè)吸收峰、C有4個(gè)吸收峰，
故答案為：DE；F；
（5）由G合成尼龍的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）由環(huán)已烯合成1，3-環(huán)己二烯，可以用環(huán)已烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴環(huán)已烷，1，2-二溴環(huán)已烷再在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得，合成路線為：，
故答案為：；
（7）只含一個(gè)官能團(tuán)的A（）的鏈狀同分異構(gòu)體含有碳碳三鍵，沒有支鏈時(shí)三鍵有3種位置，主鏈含有5個(gè)C原子時(shí)，碳碳三鍵處于端位時(shí)，甲基有2種位置，碳碳三鍵處于2，3號(hào)碳原子之間時(shí)，甲基有1種位置，主鏈含有4個(gè)C原子時(shí)，為，符合條件的同分異構(gòu)體共有7種，峰面積之比為9：1的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：7；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，試題側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，題目難度中等．