Question

【題目】糠醛（），又稱a一呋喃甲醛，是一種制備多種藥物和化工產(chǎn)品的原料。一種由它制備錦綸-66的合成路線如圖：

已知：（1）R-CNR-COOH R-CNR-CH2NH2

（2）RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

回答下列問題：

（1）C中含有的官能團(tuán)名稱為______。

（2）有機(jī)物D的化學(xué)名稱為________。

（3）由D生成E的反應(yīng)類型為_______。

（4）寫出F和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式：______。

（5）糠醛催化加氫后的產(chǎn)物為C5H10O2，與其互為同分異構(gòu)體且屬于酯的有機(jī)物共有_____種。

（6）以糠醛和乙醇為原料（其他試劑任選），設(shè)計制備的合成路線。______

Answer 1

【答案】羥基和氯原子 1，4-二氯丁烷 取代反應(yīng) nHOOC（CH2）4COOH+n H2N（CH2）6NH2+（2n+1）H2O 9

【解析】

（1）根據(jù)流程圖中C的結(jié)構(gòu)簡式，C中含有的官能團(tuán)名稱為羥基和氯原子；

答案為：羥基和氯原子

（2）有機(jī)物C在HCl作用下發(fā)生取代反應(yīng)，將C中的羥基取代轉(zhuǎn)化為D，故有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)式為CH2ClCH2CH2CH2Cl，D的化學(xué)名稱為1，4-二氯丁烷；

答案為：1，4-二氯丁烷

（3）由D生成E過程中，D中的氯原子被-CN原子團(tuán)取代得到E,因此由D生成E反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

答案為：取代反應(yīng)；

（4）根據(jù)已知條件（1）E在酸性條件下與水反應(yīng)，-CN原子團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH生成F，F的結(jié)構(gòu)式為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；E在Ni做催化劑條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，-CN轉(zhuǎn)化為-CH2NH2生成G，G的結(jié)構(gòu)式為H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2，F和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式：nHOOC（CH2）4COOH+n H2N（CH2）6NH2+（2n+1）H2O；

答案為：nHOOC（CH2）4COOH+n H2N（CH2）6NH2+（2n+1）H2O。

（5）糠醛催化加氫后的產(chǎn)物為C5H10O2，與其互為同分異構(gòu)體且屬于酯的有機(jī)物，除糠醛加氫后的環(huán)狀結(jié)構(gòu)外，其余分別HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3；共有9種。

答案為：9

（6）以糠醛和乙醇為原料（其他試劑任選），制備的合成路線

答案為：。