Question

18．某有機化合物A經李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余為氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構．
方法一：用質譜法分析得知A的相對分子質量為150．
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖所示．

請?zhí)羁眨?br />（1）A的分子式為C₉H₁₀O₂．
（2）A的分子中含一個甲基的依據是bc．
a．A的相對分子質量  b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖  d．A分子的紅外光譜圖
（3）A的結構簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃．
（4）A的芳香類同分異構體有多種，其中符合下列條件：①分子結構中只含一個官能團；②分子結構中含有一個甲基；③苯環(huán)上只有一個取代基．則該類A的同分異構體共有6種（包含A）．

Answer 1

分析 （1）有機物A分子中，N（C）=$\frac{150×72%}{12}$=9，N（H）=$\frac{150×6.67%}{1}$=10，則N（O）=$\frac{150-12×9-10}{16}$=2，所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂；
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數(shù)之比，根據分子式可知分子中H原子總數(shù)，進而確定甲基數(shù)目；
（3）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個，由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O等基團；
（4）由題目條件可知，取代基的組成為-C₃H₅O₂，符合條件的取代基有：-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃、-CH（CH₃）OOCH、-CH（CH₃）COOH．

解答 解：（1）有機物A分子中，N（C）=$\frac{150×72%}{12}$=9，N（H）=$\frac{150×6.67%}{1}$=10，則N（O）=$\frac{150-12×9-10}{16}$=2，所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進而確定甲基數(shù)目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖．
故答案為：bc；
（3）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃，
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃；
（4）由題目條件可知，取代基的組成為-C₃H₅O₂，符合條件的取代基有：-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃、-CH（CH₃）OOCH、-CH（CH₃）COOH，
故答案為：6．

點評 本題考查有機物的推斷、有機物分子式確定、限制條件同分異構體書寫等，側重于學生的分析能力和計算能力的考查，注意把握有機物的結構和性質的關系，根據譜圖寫出符合條件的可能結構簡式．