Question

14．環(huán)氧乙烷（EO）為一種最簡(jiǎn)單的環(huán)醚，是重要的石化產(chǎn)品．環(huán)氧乙烷在低溫下為無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)10.4℃．與水任意比例互溶，能溶于醇、醚．工業(yè)上制備EO的方法常見(jiàn)有兩種：
I．氯醇法     
工藝流程如下：

（1）寫出次氯酸化對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式CH₂=CH₂+Cl₂+H₂O→ClCH₂CH₂OH+HCl，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）操作 1 的方法為蒸餾，該操作所需的儀器可以有下列中的CE（填序號(hào)）
A．漏斗  B．玻璃棒  C．冷凝管   D．燒杯    E．錐形瓶
（3）氯醇法的總反應(yīng)方程式CH₂=CH₂+Cl₂+Ca（OH）₂→+CaCl₂+H₂O，該反應(yīng)的原子利用率25.4%．
II．氧氣氧化法（銀作催化劑）
（4）該反應(yīng)的化學(xué)方程式2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{Ag}{→}$2，
從綠色化學(xué)的角度分析，該方法的優(yōu)點(diǎn)有無(wú)污染，原子利用率100%．（寫出兩點(diǎn)）
（5）環(huán)氧乙烷（  ）與乙二醇作用，可生成一系列化合物：
HO-CH₂-CH₂-OH   HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH
HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH…，則該系列化合物中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大值約為B
A.40.00%      B.54.54%     C.66.67%        D.85.71%

Answer 1

分析 （1）氯氣與水反應(yīng)生成氯化氫和次氯酸，次氯酸化為乙烯和次氯酸的加成反應(yīng)，生成2-氯乙醇；
（2）2-氯乙醇和氫氧化鈣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷、氯化鈣和水，環(huán)氧乙烷沸點(diǎn)10.4℃．與水任意比例互溶，通過(guò)操作1蒸餾的方法獲得環(huán)氧乙烷，根據(jù)蒸餾操作選擇所需儀器；
（3）氯醇法為乙烯和氯氣和堿反應(yīng)，生成環(huán)氧乙烷和氯化鈣和水，根據(jù)原子利用率=$\frac{預(yù)期產(chǎn)物的總質(zhì)量}{全部反應(yīng)物的總質(zhì)量}$×100%計(jì)算；
（4）乙烯在銀作催化劑的作用下一步生成環(huán)氧乙烷鈉，綠色化學(xué)要求反應(yīng)物原子盡可能轉(zhuǎn)化成生成物；
（5）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式求出通式為：C_2nH _4n+2O_n，然后運(yùn)用極限法求出質(zhì)量分?jǐn)?shù)的最大值．

解答 解：（1）氯氣與水反應(yīng)生成氯化氫和次氯酸，反應(yīng)的離子方程式為：Cl₂+H₂O=H⁺+Cl^-+HClO，次氯酸是共價(jià)化合物，氧原子與氫原子、氯原子分別通過(guò)1對(duì)共用電子對(duì)結(jié)合，結(jié)構(gòu)式為H-O-Cl，乙烯的次氯酸化為乙烯和次氯酸的加成反應(yīng)，所以總反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+Cl₂+H₂O→ClCH₂CH₂OH+HCl，
故答案為：CH₂=CH₂+Cl₂+H₂O→ClCH₂CH₂OH+HCl；加成反應(yīng)；
（2）乙烯的次氯酸化，加入氫氧化鈣，鹽酸和氫氧化鈣反應(yīng)生成氯化鈣和水，2-氯乙醇和氫氧化鈣反應(yīng)：ClCH₂CH₂OH+Ca（OH）₂→+CaCl₂+H₂O，環(huán)氧乙烷沸點(diǎn)10.4℃．與水任意比例互溶，互溶的液體可利用沸點(diǎn)的不同進(jìn)行蒸餾分離，所以操作1為蒸餾，蒸餾操作需要冷凝管冷凝環(huán)氧乙烷，需錐形瓶接受環(huán)氧乙烷，所以選擇CE，
故答案為：蒸餾；CE；
（3）氯醇法為乙烯和氯氣和堿反應(yīng)，氯氣和氫氧化鈣反應(yīng)生成氯化鈣、次氯酸鈣和水，乙烯和次氯酸鈣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，所以總反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+Cl₂+Ca（OH）₂→+CaCl₂+H₂O，該反應(yīng)的原子利用率=$\frac{預(yù)期產(chǎn)物的總質(zhì)量}{全部反應(yīng)物的總質(zhì)量}$×100%=$\frac{44}{28+71+74}$×100%≈25.4%，
故答案為：CH₂=CH₂+Cl₂+Ca（OH）₂→+CaCl₂+H₂O；25.4%；
（4）乙烯在銀作催化劑的作用下反應(yīng)：2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{Ag}{→}$2，該反應(yīng)通過(guò)一步加成反應(yīng)生成，原子利用率為100%，無(wú)污染，
故答案為：2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{Ag}{→}$2；無(wú)污染，原子利用率100%；
（5）根據(jù)同系物通式的推導(dǎo)法可知，該一系列化合物的通式為C_2nH _4n+2O_n，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{2n×12}{2n×12+4n+2+16n}$×100%，n趨向于正無(wú)窮時(shí)，碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的最大，最大值是$\frac{6}{11}$≈54.54%，
故答案為：B．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物環(huán)氧乙烷的幾種制備方法，注意根據(jù)給予的信息及有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，題目難度中等．