Question

2，3二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體，也用于電子化學(xué)品和香料的生產(chǎn)中，可由丙烯為原料合成：

已知：①呋喃和四氫呋喃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：
②
回答下列問(wèn)題：
（1）呋喃、2，3二氫呋喃、四氫呋喃是否互為同系物？

 

（填“是”或“否”）．
（2）用系統(tǒng)命名法命名化合物D：

 

．
（3）反應(yīng)③的條件是

 

．
（4）2，3二氫呋喃可轉(zhuǎn)化為四氫呋喃，如何用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法檢驗(yàn) 2，3二氫呋喃是否完全轉(zhuǎn)化？

 

．
（5）四氫呋喃還可由化合物C₄H₁₀O₂在少量濃硫酸存在下制得，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)反應(yīng),有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：CH₂═CHCH₃與溴在高溫下發(fā)生反應(yīng)生成A為CH₂═CHCH₂Br，A發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成B，則B為CH₂═CHCH₂MgBr，B與HCHO發(fā)生信息中反應(yīng)生成C，C的分子式為C₄H₈O，則C為CH₂═CHCH₂CH₂OH，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D．由E的分子式與2，3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知，E中脫去1分子HBr生成2，3-二氫呋喃，則D中羥基提供1個(gè)H原子、4號(hào)碳原子提供1個(gè)Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成2，3一二氫呋喃，據(jù)此解答．

解答： 解：CH₂═CHCH₃與溴在高溫下發(fā)生反應(yīng)生成A為CH₂═CHCH₂Br，A發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成B，則B為CH₂═CHCH₂MgBr，B與HCHO發(fā)生信息中反應(yīng)生成C，C的分子式為C₄H₈O，則C為CH₂═CHCH₂CH₂OH，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D．由E的分子式與2，3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知，E中脫去1分子HBr生成2，3-二氫呋喃，則D中羥基提供1個(gè)H原子、4號(hào)碳原子提供1個(gè)Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成2，3一二氫呋喃，
（1）呋喃、2，3二氫呋喃、四氫呋喃分子的結(jié)構(gòu)不相似，分子中的C原子數(shù)相同，H原子數(shù)不同，所以在物質(zhì)分類上不是同系物，故答案為：否；
（2）用系統(tǒng)命名法命名化合物D（）的名稱為：3，4-二溴-1-丁醇，故答案為：3，4-二溴-1-丁醇；
（3）反應(yīng)③發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的條件為：氫氧化鈉醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）由于在2，3二氫呋喃分子中含有C=C雙鍵，能跟溴水會(huì)溴的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色，或與高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液作用使溶液褪色．而四氫呋喃中無(wú)C=C雙鍵，不能發(fā)生上述反應(yīng)．因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液作用使溶液褪色，則含有2，3二氫呋喃，否則不含有2，3二氫呋喃，
故答案為：用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液檢驗(yàn)，不褪色表明已完全轉(zhuǎn)化；
（5）由化合物C₄H₁₀O₂在少量濃硫酸存在下制得四氫呋喃的化學(xué)方程式為：HO-CH₂CH₂CH₂CH₂-OH

濃硫酸

△

+H₂O，故答案為：HO-CH₂CH₂CH₂CH₂-OH

濃硫酸

△

+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予想信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，較全面考查有機(jī)物的性質(zhì)及對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用，題目難度中等．