Question

化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

已知：R-CH=CH₂

(i)B2H6

(ii)H2O2/OH-

 RCH₂CH₂OH   （B₂H₆為乙硼烷）．
回答下列問題：
（1）11.2L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88g CO₂和45g H₂O．A的分子式是

 

；
（2）B和C均為一氯代烴，它們在圖中經(jīng)過反應得到同一個物質(zhì)D，D的名稱（系統(tǒng)命名）為

 

；
（3）寫出E在銅作催化劑條件下催化氧化的反應方程式

 

，該反應產(chǎn)物在核磁共振氫譜中有

 

個峰，峰面積比為

 

．
（4）G的分子式為C₉H₈O₂，能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，1molG能使含1molBr₂的溴水褪色，寫出G的結構簡式：

 

，所有與G具有相同官能團的芳香類同分異構體還有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：11.2L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88g CO₂和45g H₂O，A的物質(zhì)的量=

11.2L

22.4L/mol

=0.5mol，n（CO₂）=

88g

44g/mol

=2mol，n（H₂O）=

45g

18g/mol

=3.5mol，其物質(zhì)的量之比等于分子個數(shù)之比，再結合C、H原子守恒知，A的化學式為C₄H₁₀，A符合烷烴的通式，為烷烴；C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，其結構簡式為CH₃CH（CH₃）₂，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，根據(jù)題給信息知，D和水發(fā)生加成反應生成E，E結構簡式為，G的分子式為C₉H₈O₂，能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，說明連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，且只含一個支鏈，G的不飽和度=

9×2+2-8

2

=6，則G中還含有兩個雙鍵，1molG能使含1molBr₂的溴水褪色，則G中含有一個碳碳雙鍵，則G的結構簡式為，F(xiàn)和新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應生成G，則F結構簡式為，E、G發(fā)生酯化反應生成H，H結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：11.2L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88g CO₂和45g H₂O，A的物質(zhì)的量=

11.2L

22.4L/mol

=0.5mol，n（CO₂）=

88g

44g/mol

=2mol，n（H₂O）=

45g

18g/mol

=3.5mol，其物質(zhì)的量之比等于分子個數(shù)之比，再結合C、H原子守恒知，A的化學式為C₄H₁₀，A符合烷烴的通式，為烷烴；C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，其結構簡式為CH₃CH（CH₃）₂，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，根據(jù)題給信息知，D和水發(fā)生加成反應生成E，E結構簡式為，G的分子式為C₉H₈O₂，能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，說明連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，且只含一個支鏈，G的不飽和度=

9×2+2-8

2

=6，則G中還含有兩個雙鍵，1molG能使含1molBr₂的溴水褪色，則G中含有一個碳碳雙鍵，則G的結構簡式為，F(xiàn)和新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應生成G，則F結構簡式為，E、G發(fā)生酯化反應生成H，H結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的分子式是C₄H₁₀，故答案為：C₄H₁₀；
（2）通過以上分析知，D結構簡式為CH₂=C（CH₃）₂，D的名稱（系統(tǒng)命名）為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（3）E為，E在銅作催化劑條件下催化氧化的反應方程式為2CH₃CH（CH₃）CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH（CH₃）CHO+2H₂O，該反應產(chǎn)物有3種H原子，所以在核磁共振氫譜中有3個峰，峰面積比為6：1：1，
故答案為：2CH₃CH（CH₃）CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH（CH₃）CHO+2H₂O；3；6：1：1；
（4）通過以上分析知，G的結構簡式：，G中含有官能團有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團作相應的位置變換而得出其芳香類的同分異構體為、、、，所以符合條件的有4種，故答案為：；4．

點評：本題考查有機物推斷，涉及烴、鹵代烴、烯烴、醇、醛、羧酸、酯之間的轉化，正確推斷D結構是解本題關鍵，注意結合題給信息進行解答，難點是同分異構體種類的判斷，主要考查官能團位置異構和碳鏈異構，題目難度中等．